N-(3-carboxy-5-carbamoyl)phenyl-4-cyanobenzamide | 132640-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxy-5-carbamoyl)phenyl-4-cyanobenzamide
• 英文别名: 3-Carbamoyl-5-[(4-cyanobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 132640-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: GKTXZOWBJYAICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboxy-5-carbamoyl)phenyl-4-cyanobenzamide 以77%的产率得到N-(3-carboxy-5-carbamoyl)phenyl-4-(5-tetrazolyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of N-phenylbenzamide with anti-ulcer and anti-allergy

  摘要：

  具有一般化学式（1）的N-苯基苯甲酰衍生物，其中R.sub.1为氰基、硝基、卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷基甲基、甲氧基或噻唑-5-基团，R.sub.2为氢、羟基或甲氧基，R.sub.3为噻唑-5-基团或氢，R.sub.4和R.sub.5如果R.sub.3为噻唑基则为氢，但如果R.sub.3为氢，则独立选择自羧基、甲氧羰基、乙氧羰基和氨基的基团，R.sub.6为氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。

  公开号：

  US05232937A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 3-carboxy-5-carbamoylaniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-carboxy-5-carbamoyl)phenyl-4-cyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物的抗过敏和细胞保护活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜

  DOI：

  10.1021/jm00098a006

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF N-PHENYLBENZAMIDE WITH ANTI-ULCER AND ANTI-ALLERGY ACTIVITY AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：WO1990009989A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) Derivatives of N-phenylbenzamide with general formula (I) in which R1 is a cyano, nitro, halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl methyl, methoxy or tetrazol-5-yl group, R2 is hydrogen, hydroxy, or methoxy, R3 is a tetrazol-5-yl group or hydrogen, R4 and R5 are hydrogen if R3 is tetrazolyl but are independently selected from the group consisting of carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and carbamoyl if R3 is hydrogen, and R6 is hydrogen or methyl. The derivatives have an anti-ulcer and anti-allergy activity.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de N-phénylbenzamide représentés par la formule générale (I), où R1 représente un cyano, un nitro, un halogène, un hydroxy, un méthyl alkyle de C1-C4, un méthoxy ou un groupe tétrazol-5-yle, R2 représente un hydrogène, un hydroxy ou un méthoxy, R3 représente un groupe tétrazol-5-yle ou un hydrogène, R4 et R5 représentent un hydrogène, lorsque R3 représente un tétrazolyle, mais sont sélectionnés séparément dans le groupe composé d'un carboxy, d'un méthoxycarbonyle, d'un éthoxycarbonyle et d'un carbamoyle, lorsque R3 représente un hydrogène et R6 représente un hydrogène ou un méthyle. Ces dérivés ont une action anti-ulcéreuse et anti-allergique.

  (I)通用公式中，N-苯基苯甲酰衍生物的衍生物，其中R1是氰基，硝基，卤素，羟基，C1-C4烷基甲基，甲氧基或四唑-5-基团，R2是氢，羟基或甲氧基，R3是四唑-5-基团或氢，如果R3是四唑基，则R4和R5是氢，但如果R3是氢，则R4和R5是独立选择自羧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基和氨基甲酰基的组，R6是氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。
• DERIVATIVES OF N-PHENYLBENZAMIDE WITH ANTI-ULCER AND ANTI-ALLERGY ACTIVITY AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：EP0460083B1

  公开（公告）日：1994-06-08
• US5232937A
  申请人：——

  公开号：US5232937A

  公开（公告）日：1993-08-03
• Antiallergic and cytoprotective activity of new N-phenylbenzamido acid derivatives.
  作者：Francesco Makovec、Walter Peris、Laura Revel、Roberto Giovanetti、Daniele Redaelli、Lucio C. Rovati

  DOI：10.1021/jm00098a006

  日期：1992.10

  A series of new N-phenylbenzamido acid derivatives was synthesized and evaluated for their ability to inhibit the IgE-mediated passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA), as well as for their capacity to inhibit gastric mucosal damage induced by the oral administration of absolute alcohol in the rat. Some of these new derivatives exhibit potent antiallergic and cytoprotective activity, 20-80 times

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜
• Derivatives of N-phenylbenzamide with anti-ulcer and anti-allergy
  申请人：Rotta Research Laboratorium SpA.

  公开号：US05232937A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Derivatives of N-phenylbenzamide with general formula (1) in which R.sub.1 is a cyano, nitro, halogen, hydrozy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl methyl, methoxy or tetrazol-5-yl group, R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, or methoxy, R.sub.3 is a tetrazol-5-yl group or hydrogen, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen if R.sub.3 is tetrazolyl but are independently selected from the group consisting of carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and carbamoyl if R.sub.3 is hydrogen, and R.sub.6 is hydrogen or methyl. The derivatives have an anti-ulcer and anti-allergy activity.

  具有一般化学式（1）的N-苯基苯甲酰衍生物，其中R.sub.1为氰基、硝基、卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.4烷基甲基、甲氧基或噻唑-5-基团，R.sub.2为氢、羟基或甲氧基，R.sub.3为噻唑-5-基团或氢，R.sub.4和R.sub.5如果R.sub.3为噻唑基则为氢，但如果R.sub.3为氢，则独立选择自羧基、甲氧羰基、乙氧羰基和氨基的基团，R.sub.6为氢或甲基。这些衍生物具有抗溃疡和抗过敏活性。