p-cyano-N'-phenylbenzohydrazine | 88405-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyano-N'-phenylbenzohydrazine
• 英文别名: 4-cyano-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 88405-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: PYPPABXMAXIZBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyano-N'-phenylbenzohydrazine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-cyano-N-phenylbenzene-1-carbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳基肼酰氯与芳基亚硝基化合物的串联[3+2]环加成/开环反应合成取代二氮烯氧化物

  摘要：

  已经开发出芳基亚肼基氯与芳基亚硝基化合物产生的氮亚胺的碱介导串联[3 + 2]环加成/开环反应。该方案提供了一种新颖且快速的方法，用于在温和条件下合成取代的氧化偶氮化合物，具有中等至良好的产率和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01427
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 p-cyano-N'-phenylbenzohydrazine
  参考文献：
  名称：

  一系列作为潜在抗真菌剂的二芳基酰肼化合物的合成、构效关系和作用机制

  摘要：

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08027

文献信息

• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。
• One‐pot synthesis of 2‐imino‐1,3,4‐thiadiazolines from acylhydrazides and isothiocyanates
  作者：Su Been Kim、Sang Eun Baek、Jae Hyeok Lim、Jinho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12585

  日期：2022.8

  A one-pot synthesis of 2-imino-1,3,4-thiadiazolines was successfully achieved under mild conditions. The developed synthesis involves Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of acylhydrazides followed by P(NMe2)3-mediated annulation of the in situ generated N-acyldiazene with isothiocyanates. The present annulation showed broad substrate scope with good functional group tolerance, and was effective on gram

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。
• Rivett, Donald E.; Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1649 - 1658
  作者：Rivett, Donald E.、Rosevear, Judi、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。