2-[Hydroxy-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]prop-2-enenitrile | 337356-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Hydroxy-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[hydroxy-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 337356-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MOCYOWDOXTWSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]prop-2-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从丙烯腈 Baylis-Hillman 产物合成新型 2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径

  摘要：

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863728
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异噁唑-5-甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.58h， 以78%的产率得到2-[Hydroxy-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10815

文献信息

• 5-Isoxazolecarboxaldehyde: A Novel Substrate for Fast Baylis-Hillman Reaction
  作者：Arundhati Patra、Sanjay Batra、Bijoy Kundu、Bhawani Shankar Joshi、Raja Roy、Amiya Prasad Bhaduri

  DOI：10.1055/s-2001-10815

  日期：——

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde undergoes fast Baylis-Hillman reaction with a variety of activated alkenes to yield the corresponding adducts in excellent yields. Some of the Baylis-Hillman adducts reported herein have been subsequently modified to obtain isoxazole substituted pyrazolin-3-ones and γ-butyrolactones.

  3-Aryl-5-isoxazolecarboxaldehyde 与多种活化烯发生快速 Baylis-Hillman 反应，生成相应的加合物，收率极高。此处报告的一些 Baylis-Hillman 加合物随后经过改性，得到了异噁唑取代的吡唑啉-3-酮和δ-丁内酯。
• Baylis–Hillman reaction assisted parallel synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and their in vivo bioevaluation as antithrombotic agents
  作者：S. Batra、A.K. Roy、A. Patra、A.P. Bhaduri、W.R. Surin、S.A.V. Raghavan、P. Sharma、K. Kapoor、M. Dikshit

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.023

  日期：2004.5

  The solution-phase parallel synthesis involving reactions of Baylis-Hillman products of 3-substituted -5-isoxazolecarb-aldehydes with nucleophiles and their in vivo antithrombotic evaluations are described along with the results of in vitro platelet aggregation inhibition assay of a few compounds. Results of the detailed evaluation of one of the compounds as an inhibitor of platelet aggregation are also presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Route to the Synthesis of Novel 2-Amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines from Baylis-Hillman Products of Acrylonitrile
  作者：Sanjay Batra、Richa Pathak、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2005-863728

  日期：——

  A facile route for the synthesis of novel 5-substituted-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro pyrimidines from the Baylis-Hillman adducts obtained from reaction of aldehydes and acrylonitrile is described.

  描述了一种从醛和丙烯腈反应获得的 Baylis-Hillman 加合物合成新型 5-取代-2-氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶的简便途径。