3-Oxo-3-phenyl-2-(triphenylphosphoranyliden)propionanilid | 13162-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-3-phenyl-2-(triphenylphosphoranyliden)propionanilid
• 英文别名: [(benzoyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphorane；benzoyltriphenylphosphoranylideneacetanilide；Triphenylphosphoniumbenzoyl-(N-phenylcarbamoyl)methylid；3-oxo-3-phenyl-2-triphenylphosphoranylidene-propionic acid anilide；3-Oxo-3-phenyl-2-triphenylphosphoranyliden-propionsaeure-anilid；3-oxo-N,3-diphenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propanamide；3-oxo-N,3-diphenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanamide
• CAS: 13162-68-0
• 化学式: C₃₃H₂₆NO₂P
• 分子量: 499.549
• InChiKey: KNYKQNQBJNCGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-3-phenyl-2-(triphenylphosphoranyliden)propionanilid 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到苯甲酰基亚甲基三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N-phenyliminovinylidene)triphenylphosphorane 生成 3-Oxo-3-phenyl-2-(triphenylphosphoranyliden)propionanilid
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, thermal reactivity and kinetics of substituted [(benzoyl)(phenylcarbamoyl)methylene]triphenylphosphoranes and their thiocarbamoyl analogues
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Graham Dawson、Osman M.E. El-Dusouqi、Dorcas M.M. Farrell、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.058

  日期：2005.1

  A range of 16 substituted benzoyl/arylcarbamoyl and benzoyl/arylthiocarbamoyl stabilised ylides have been prepared. They are found under conditions of flash vacuum pyrolysis to fragment giving a benzoyl ylide and aryl isocyanate or isothiocyanate accompanied in some cases by secondary pyrolysis products. Kinetic studies show the thiocarbamoyl ylides to react consistently faster than their carbamoyl

  已经制备了16种取代的苯甲酰基/芳基氨基甲酰基和苯甲酰基/芳基硫代氨基甲酰基稳定的酰化物。在快速真空热解的条件下发现它们会碎裂，得到苯甲酰叶立德和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯，在某些情况下还伴有次级热解产物。动力学研究表明，硫代氨基甲酰基基团的反应要比其氨基甲酰基类似物更快地持续，并且取代基的作用表明其为极性环状过渡态，该状态涉及苯甲酰基氧对氨基甲酰基/硫代氨基甲酰基NH的攻击。
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Tamaoka, Mie、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN H. J.; SCHADE G.; SCHMID G., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 10, 856-858
  作者：BESTMANN H. J.、 SCHADE G.、 SCHMID G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;SCHADE, G.;SCHMID, G.;MOENIUS, T., CHEM. BER., 1985, 118, N 7, 2635-2639
  作者：BESTMANN, H. J.、SCHADE, G.、SCHMID, G.、MOENIUS, T.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Schmid, Guenther, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 856 - 858
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schade, Gerold、Schmid, Guenther

  DOI：——

  日期：——