(E)-7-(4-cyanophenyl)-7-oxohept-5-enal | 1429618-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(4-cyanophenyl)-7-oxohept-5-enal
• 英文别名: (E)-4-(7-oxohept-2-enoyl)benzonitrile；4-[(E)-7-oxohept-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 1429618-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FVBGQETZKXXORU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-cyanophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,6R)-2-[2-(4-cyanophenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h
• 作为产物：
  描述：

  4-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]benzonitrile 、 戊二醛 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-7-(4-cyanophenyl)-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过模块化设计的有机催化剂催化的多米诺反应立体选择性合成 3-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮。

  摘要：

  通过(E )-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇和(E)-7-芳基-7-氧代庚基-5-烯醇，然后进行 PCC 氧化。使用由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸在反应介质中自组装的模块化设计的有机催化剂（MDO），以良好的产率（高达84%）、优异的非对映选择性（> 99:1 dr）和高的产率获得了标题产物。对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800987

文献信息

• Titanocene‐Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Bisenones and Comparison with Photoredox Catalysis and Established Methods
  作者：Zhenhua Zhang、Julius B. Stückrath、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202102739

  日期：2021.6.21

  Cp2Ti(TFA) is a broadly applicable catalyst for the [2+2] cycloaddition of bisenones by inner-sphere electron transfer. The attractiveness of this mechanism is shown by comparison with outer-sphere ET methods. DFT calculations show that the reaction proceeds through a unique unfavorable 5-exo (the rate-determining step) and a favorable 4-exo cyclization.

  Cp 2 Ti(TFA) 是一种广泛适用的催化剂，可通过内球电子转移进行双烯酮的[2+2]环加成反应。通过与外层 ET 方法的比较，显示了该机制的吸引力。 DFT 计算表明，反应通过独特的不利的 5- exo （速率决定步骤）和有利的 4- exo环化进行。
• Stereoselective synthesis of spirooxindole derivatives using an organocatalyzed tandem Michael–Michael reaction
  作者：Huicai Huang、Manisha Bihani、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02348c

  日期：——

  A highly efficient stereoselective method for the synthesis of functionalized spirooxindole derivatives with three stereogenic centers was realized through an organocatalytic tandem Michael–Michael reaction. By employing (S)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as the catalyst and N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea as the cocatalyst, the reaction between N-tritylisatylidenemalononitriles

  通过有机催化串联迈克尔-迈克尔反应，实现了一个高效的立体选择性方法，该方法可合成具有三个立体生成中心的功能化螺氧杂吲哚衍生物。以（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚为催化剂，N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲为助催化剂，N-三苯甲基赖基亚甲基丙二腈与（E）-7-烷基-7-氧杂庚酮5-烯类化合物可产生所需的螺恶灵吲哚产物，收率好（76-95％），非对映选择性（高达97：3 dr）和对映选择性（高达98％ee），通过分子内还原性胺化反应可将立体异构体选择性地转化为螺[吲哚啉-3,8'-异喹啉]衍生物。
• One-Pot Sequential Organocatalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols
  作者：Qipu Dai、Hadi Arman、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201203104

  日期：2013.1.28

  >99:1) and enantioselective (ee value up to 96 %) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a one‐pot sequential organocatalysis that involved a quinidine thiourea‐catalyzed tandem Henry–Michael reaction between nitromethane and 7‐oxo‐hept‐5‐en‐1‐als followed by a tetramethyl guanidine (TMG)‐catalyzed tandem retro‐Henry–Henry reaction on the reaction products of the tandem Henry–Michael

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols Using a Guanidine-Catalyzed Tandem Henry–Michael Reaction
  作者：Qipu Dai、Huicai Huang、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo4001806

  日期：2013.4.19

  A highly diastereoselective (dr >99:1) and enantioselective (ee value up to 98%) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a tandem Henry–-Michael reaction between nitromethane and 7-oxo-hept-5-enals catalyzed by the Misaki–Sugimura guanidine.

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。