2-hydroxy-6-oxoundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-6-oxoundecane
• 英文别名: 2-hydroxyundecan-6-one
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XKEQSJOQGALSAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-oxoundecane 在 Bactrocera cucumis 、 氧气 、 重氧水 作用下， 反应 120.0h， 生成 [1-18O]-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.6]dodecane 、 、 [1,6-18O2]-2-ethyl-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 、 [7-18O]-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  [¹⁸O]-Oxygen Incorporation Reveals Novel Pathways in Spiroacetal Biosynthesis by Bactrocera cacuminata and B. cucumis

  摘要：

  The origins of the oxygen atoms in 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (1) and hydroxyspiroacetal (2) from Bactrocera cacuminata, and in 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (3) and hydroxyspiroacetal (4) from B. cucumis, have been investigated by incorporation studies from both [(18)O(2)]-dioxygen and [(18)O]-water. Combined GC-MS examination and high-field NMR analysis have demonstrated that all oxygen atoms in 1 and 2 from B. cacuminata are dioxygen derived, but in contrast, the spiroacetals 3 and 4 from B. cucumis incorporate one ring oxygen from water and one ring oxygen (and the hydroxyl oxygen in 4) from [(18)O(2)]-dioxygen. These results reveal not only the generality of monoxygenase mediation of spiroacetal formation in Bactrocera sp., but also an unexpected complexity in their biosynthesis. A general paradigm accommodating these and other observations is presented.

  DOI：

  10.1021/ja026215l
• 作为产物：
  描述：

  Undec-6-yn-2-ol 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-hydroxy-6-oxoundecane
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)2-Catalyzed Instantaneous Hydration of β- and δ-Hydroxy Internal Alkynes with Complete Regioselectivity

  摘要：

  在温和条件下，通过Hg(OTf)2催化的β-和δ-羟基内炔的水合反应可以瞬间完成，并且具有完全的区域选择性，生成酮类化合物，而没有羟基的内炔的水合反应则非常缓慢，且生成酮的混合物。如果羟基距离三键超过五个碳原子，那么它对水合反应几乎没有显著影响。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088153

文献信息

• Fletcher, Mary T.; Wells, Jaqueline A.; Jacobs, Mark F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2827 - 2832
  作者：Fletcher, Mary T.、Wells, Jaqueline A.、Jacobs, Mark F.、Krohn, Sabine、Kitching, William、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4719132A
  申请人：——

  公开号：US4719132A

  公开（公告）日：1988-01-12