rac-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-propanol | 5751-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(5-naphtalenyl)-3-phenylpropan-1-ol；1-<1>Naphthyl-3-phenyl-propan-1-ol；1-(1-naphthalenyl)-3-phenylpropan-1-ol；I+/--(2-Phenylethyl)-1-naphthalenemethanol；1-naphthalen-1-yl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 5751-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PTJWTSAKXRFLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-propanol 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (E)-1-(1-naphthyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  1246. 1,3-芳基苯基丙烯的可逆质子异构化。芳基取代基的相对共轭能力

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006710
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-3-phenylprop-2-enol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 生成 rac-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Naphthyl Ketones by an ansa-Ru(II) Complex of a DPEN-SO₂N(Me)-(CH₂)₂(η⁶-p-Tol) Combined Ligand

  摘要：

  The first second-generation designer Ru(II) catalyst 1b featuring an enantiopure N,C-(N-ethylene-N-methyl-sulfamoyI)-tethered (DPEN-k(2)N,N)/n(6)toluene hybrid ligand Is introduced. Using an SIC 1000 in HCO2H Et3N 5:2 transfer hydrogenation medium, secondary 1-naphthyl alcohols are obtained in up to >99.9% ee under mild conditions. Mechanistic factors are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol400393j

文献信息

• Iridium phosphine abnormal N-heterocyclic carbene complexes in catalytic hydrogen transfer reactions
  作者：Xue Gong、Hong Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.058

  日期：2011.10

  active catalysts for transfer hydrogenation of ketones or enones, dehydrative C–C coupling between primary and secondary alcohols, and dehydrogenation of benzyl alcohol to benzyl benzoate. In the transfer hydrogenation of acetophenone, abnormal NHC complexes give higher activity than a normal analogue. Dehydrative C–C coupling reactions between primary and secondary alcohols result in β-alkylation of the

  几种带有螯合异常N-杂环卡宾（NHC）的铱配合物被证明是转移酮或烯酮氢化，伯醇和仲醇之间的脱水C-C偶联以及苯甲醇脱氢为苯甲酸苄酯的活性催化剂。在苯乙酮的转移氢化中，异常的NHC复合物比正常的类似物具有更高的活性。伯醇和仲醇之间的脱水CC偶联反应导致仲醇的β-烷基化，使用伯醇作为表观烷基化试剂，并且此类反应以高收率和选择性进行。已知这些催化方法涉及金属介导的从醇中临时借入氢和随后将氢传递至C C和/或C O键。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING FLUORENE SUBSTITUTED TRIAZINE DERIVED COMPOUNDS, AND ELECTRONIC DEVICES CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES COMPOSÉS DÉRIVÉS DE TRIAZINE À SUBSTITUTION FLUORÈNE, ET DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2015073343A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention provides a composition comprising at least one fluorene substituted triazine derived compound of Formula 1, as described herein, and electronic devices containing the same. Such devices have improved efficiency and better driving voltage.

  本发明提供了一种组合物，包括至少一种由公式1所描述的芴取代三嗪衍生物化合物，以及包含该组合物的电子设备。这样的设备具有提高的效率和更好的驱动电压。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective C(sp³)−SCF₃ Coupling of Carbon‐Centered Benzyl Radicals with (Me₄N)SCF₃
  作者：Wei Zhang、Yu Tian、Xiao‐Dong Liu、Cheng Luan、Ji‐Ren Liu、Qiang‐Shuai Gu、Zhong‐Liang Li、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202319850

  日期：2024.3.11

  A copper-catalyzed enantioselective radical C(sp3)−SCF3 coupling of secondary/tertiary benzyl radicals with the easily available (Me4N)SCF3 reagent was developed to afford enantioenriched trifluoromethylthiolated molecules. The key to the success lies in the utilization of chiral phosphino-oxazoline-derived anionic N,N,P-ligands for the reaction initiation and enantioselectivity.

  开发了铜催化的对映选择性自由基 C(sp 3 )−SCF 3仲/叔苄基自由基与容易获得的 (Me 4 N)SCF 3试剂的偶联，以提供对映体富集的三氟甲基硫醇化分子。成功的关键在于利用手性膦基恶唑啉衍生的阴离子N,N,P-配体来引发反应并提高对映选择性。