5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 331978-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 331978-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: ZVWUEGZJBNEXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 3-氨基-5-苯基吡唑 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189

文献信息

• Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles
  作者：Xinying Zhang、Yunping Song、Lin Gao、Xiaojie Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c3ob42445f

  日期：——

  An efficient procedure for the syntheses of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles under extremely mild conditions without using any catalyst or promoter has been developed. The reactions showed excellent regio-selectivity with all the allenic ketone substrates except for those bearing an alkyl group at the internal position of the allene moiety. The reason behind this regio-selectivity dissimilarity has been explored with the aid of the B3LYP/6-31G* level of density functional theory. Moreover, this novel procedure has been successfully applied in the preparation of nucleoside-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chimeras with potent antiviral activities.

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。
• Petrov; Emelina; Firsov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1027 - 1032
  作者：Petrov、Emelina、Firsov

  DOI：——

  日期：——