N-[1-(1-cyclopropylaminooxalyl-3,3-difluoro-cyclobutylcarbamoyl)-2-(1-fluorocyclopentyl)-ethyl]-3-fluoro-4-hydroxy-benzamide | 1232365-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(1-cyclopropylaminooxalyl-3,3-difluoro-cyclobutylcarbamoyl)-2-(1-fluorocyclopentyl)-ethyl]-3-fluoro-4-hydroxy-benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[1-[2-(cyclopropylamino)-2-oxoacetyl]-3,3-difluorocyclobutyl]amino]-3-(1-fluorocyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl]-3-fluoro-4-hydroxybenzamide
• CAS: 1232365-36-4
• 化学式: C₂₄H₂₇F₄N₃O₅
• 分子量: 513.489
• InChiKey: WJNDNXIETXSGLF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[1-[2-(cyclopropylamino)-2-oxoacetyl]-3,3-difluorocyclobutyl]amino]-3-(1-fluorocyclopentyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 3-氟-4-羟基苯甲酸 在 乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[1-(1-cyclopropylaminooxalyl-3,3-difluoro-cyclobutylcarbamoyl)-2-(1-fluorocyclopentyl)-ethyl]-3-fluoro-4-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE

  摘要：

  式I的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基；或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或C3-C7环烷基甲基，R4为杂环基，碳环烷基，如规范中定义的可选择取代基和药用盐、水合物及N-氧化物；是cathepsin S的抑制剂，用于治疗银屑病、自身免疫性疾病以及其他疾病，如哮喘、动脉硬化、慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛。

  公开号：

  WO2010070615A1

文献信息

• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ayesa Susana

  公开号：US20110312964A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Compounds of the formula I wherein R 1a is H; and R 1b is C 1 -C 6 alkyl, Carbocyclyl or Het; or R 1a and R 1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R 2a and R 2b are H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy; or R 2a and R 2b together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is a branched C 5 -C 10 alkyl chain, C 2 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 7 cycloalkylmethyl, R 4 is Het, Carbocyclyl, optionally substituted as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of psoriasis, autoimmune disorders and other disorders such as asthma, arteriosclerosis, COPD and chronic pain
• US8853281B2
  申请人：——

  公开号：US8853281B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2010070615A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I wherein R1a is H; and R1b is C1-C6 alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy; or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R is a branched C5-C10alkyl chain, C2-C4haloalkyl or C3-C7cycloalkylmethyl, R4 is Het, Carbocyclyl, optionally substituted as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof; are inhibitors of cathepsin S and have utility in the treatment of psoriasis, autoimmune disorders and other disorders such as asthma, arteriosclerosis, COPD and chronic pain

  式I的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基；或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或C3-C7环烷基甲基，R4为杂环基，碳环烷基，如规范中定义的可选择取代基和药用盐、水合物及N-氧化物；是cathepsin S的抑制剂，用于治疗银屑病、自身免疫性疾病以及其他疾病，如哮喘、动脉硬化、慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛。