羟基嘌呤 | 2465-59-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 羟基嘌呤
• 中文别名: 奥昔嘌醇；氧嘌醇；4,6-二羟基吡唑啉[3,4-d]嘧啶；氧嘌呤醇
• 英文名称: oxypurinol
• 英文别名: Alloxanthine；7-deazaxanthine；Oxypurinol；1,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 2465-59-0
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00047205
• 分子量: 152.112
• InChiKey: HXNFUBHNUDHIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  274.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.637
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  126.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Oxypurinol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H4N4O2
分子式
: 152.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Oxipurinol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2465-59-0
No.) 219-570-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Oxopurinol（奥昔嘌呤醇）是阿洛purinol的主要活性代谢产物，是一种黄嘌呤氧化酶（xanthine oxidase）抑制剂。Oxopurinol 可用于调节血尿酸水平，并有潜力用于痛风的研究。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

阿洛purinol 能迅速代谢（半衰期约1小时），转化为其活性代谢产物 Oxypurinol。Oxopurinol 是黄嘌呤氧化还原酶的抑制剂，其消除半衰期显著延长（约为23小时）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基嘌呤 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-硫代-2,4,8,9-四氮杂双环[4.3.0]壬-1,6-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile and general syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors†

  摘要：

  方便合成3和/或5取代的7H-吡唑[4,3-e]-1,2,4-三氮唑[4,3-c]嘧啶作为一类新的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，涉及到4-烷基亚胺氮或4-芳基亚胺氮-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶与70%硝酸氧化环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a903676h
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 bovine xanthine oxidase 作用下， 反应 0.08h， 生成 羟基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  FYX-051: A Novel and Potent Hybrid-Type Inhibitor of Xanthine Oxidoreductase

  摘要：

  4-[5-(吡啶-4-基)-1 H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-甲腈（FYX-051）是牛乳黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的一种强效抑制剂。稳态动力学研究表明，它最初表现为一种竞争型抑制剂，K i 值为 5.7 × 10-9 M，几分钟后，它通过莫氧碳原子共价连接与 XOR 形成紧密复合物，这与之前的报道一致（Proc Natl Acad Sci USA 101: 7931-7936, 2004）。因此，FYX-051 是一种混合型抑制剂，同时具有基于结构和机制的抑制作用。FYX-051-XOR 复合物的分解半衰期为 20.4 小时，但酶活性并未完全恢复。研究发现，这是由于 XOR 介导 FYX-051 转化为 4-[5-（2-羟基吡啶-4-基）-1 H-1,2,4-三唑-3-基]吡啶-2-甲腈（2-羟基-FYX-051），以及形成 6-羟基-4-[5-（2-羟基吡啶-4-基）-1 H -1,2,4- 三唑-3-基]吡啶-2-甲腈（2-羟基-FYX-051）、2,4-三唑-3-基]吡啶-2-甲腈（二羟基-FYX-051）和 4-[5-（2,6-二羟基吡啶-4-基）-1 H-1,2,4-三唑-3-基]-6-羟基吡啶-2-甲腈（三羟基-FYX-051）。在形成三羟基-FYX-051-XOR 复合物的同时，观察到一条明显的电荷转移带。电荷转移复合物的晶体学分析表明，XOR 的钼与三羟基-FYX-051 的腈基之间形成了钼-氮-碳键。在氧化钾诱导的高尿酸血症大鼠模型中，FYX-051 表现出强效、持久的降尿酸作用，似乎有望成为临床治疗高尿酸血症的候选药物。

  DOI：

  10.1124/jpet.110.174540
• 作为试剂：
  描述：

  黄嘌呤 在 potassium phosphate 、 羟基嘌呤 、 xanthine oxidasee 、 银 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 尿酸
  参考文献：
  名称：

  Label-Free Surface Enhanced Raman Scattering Approach for High-Throughput Screening of Biocatalysts

  摘要：

  生物催化剂发现和定向进化是许多药物研究项目的核心，但缺乏针对生成的大型酶变体（通常为 106-108）文库的强大高通量筛选方法，阻碍了进展并减慢了酶优化。我们开发了一种基于拉曼光谱的无标记通用方法，可显着缩短采集时间（>30 倍）。采用表面增强拉曼散射 (SERS) 来监测次黄嘌呤到黄嘌呤到尿酸的黄嘌呤氧化酶的酶催化转化。该方法直接测量底物和产物，不需要显色底物或冗长的色谱法，成功地以 HPLC 为基准，并显示出高水平的准确性和再现性。此外，我们证明这种 SERS 方法可用于监测酶抑制，说明这种高通量筛选方法具有额外的医学意义。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b00813

文献信息

• Novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine with 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine as broad spectrum anticancer agents: Synthesis, cell based assay, topoisomerase inhibition, DNA intercalation and bovine serum albumin studies
  作者：Prinka Singla、Vijay Luxami、Raja Singh、Vibha Tandon、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.093

  日期：2017.1

  A series of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine possessing 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenylamine moiety at C4 position and primary as well as secondary amines at C6 position has been designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against a panel of 60 human cancer cell lines at National Cancer Institute (NCI). Six compounds displayed potent and broad spectrum anticancer activities at

  设计并合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，其在C4位具有4-（1 H-苯并咪唑-2-基）-苯胺部分，在C6位具有伯胺和仲胺。针对国家癌症研究所（NCI）的60种人类癌细胞系对它们的抗肿瘤活性进行了评估。六种化合物显示有效的和广谱抗癌活性在10  μ M.化合物8，12，14和17被证明是该系列中最活跃的和有效的候选，平均GI 50倍的1.30的值 μ男，1.43  μ男，2.38  μ M和2.18  μM分别对抗几种癌细胞系。这些化合物的进一步生物学评估表明，这些化合物可诱导细胞凋亡并抑制人拓扑异构酶（Topo）IIα作为可能的细胞内靶标。这些化合物的紫外可见和荧光研究表明，它们与ct-DNA和牛血清白蛋白（BSA）有很强的相互作用。
• [EN] HETEROCYCLIC JAK KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA KINASE JAK
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2010038060A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and to their salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. These compounds provide a treatment for myeloproliferative disorders and cancer.

  本发明涉及式（I）化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物可用于治疗骨髓增生性疾病和癌症。
• Amine functionalized MCM-41: an efficient heterogeneous recyclable catalyst for the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from carbon dioxide and 2-aminobenzonitriles in water
  作者：Deepak B. Nale、Surjyakanta Rana、Kulamani Parida、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c3cy00992k

  日期：——

  compound was investigated using mesoporous catalytic protocols as a highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the synthesis of a wide variety of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives from 2-aminobenzonitriles and carbon dioxide in aqueous reaction medium. This catalytic system represents a heterogeneous and environmentally benign protocol. The effect of various reaction parameters, such

  使用介孔催化方案研究了一种简单的共价键连接的胺官能化MCM-41化合物，该化合物是一种高效，多相和可循环利用的催化剂，可从2合成多种喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物-氨基苄腈和二氧化碳在水性反应介质中。该催化体系代表了一种异质且对环境无害的方案。各种反应参数的影响，如溶剂，温度，CO 2压力和时间对合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）的影响）-二酮进行了研究。所开发的方案可用于最重要的关键中间体6,7-二甲氧基喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和几种生物活性衍生物的合成，如吡唑嗪，布纳唑嗪和多沙唑嗪。除此之外，开发的催化剂可以重复使用五个连续的循环而不会显着降低其催化活性。胺官能化的MCM-41催化剂通过多种表征技术进行表征，例如FT-IR，TGA / DTA，XRD，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和固态29 Si CP MAS NMR分析。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATE EGFR ACTIVITY AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING CONDITIONS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS QUI MODULENT L'ACTIVITÉ EGFR ET DES PROCÉDÉS POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES AFFECTIONS AVEC CEUX-CI
  申请人：GATEKEEPER PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2011079231A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Provided are compounds and methods for treating or preventing kinase-mediated disorders therewith.

  提供了用于治疗或预防激酶介导的疾病的化合物和方法。
• Synthesis of 4,6-disubstituted-7-β-D-ribofuranosyl- and arabinofuranosylpyrazolo[3,4-d]pyrimidines and certain related ribonucleosides
  作者：T. Sudhakar Rao、Ganapathi R. Revankar、Ravi S. Vinayak、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570280722

  日期：——

  C4-pyridinium chloride intermediate 17. Condensation of the TMS derivatives of 7-hydroxy- (20) or 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one (23) with 5 in the presence of TMS triflate gave the corresponding blocked nucleosides 21 and 24, respectively, which on deprotection afforded 7-hydroxy- 22 and 7-amino-4-β-D-ribofuranosylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one (25), respectively. Similarly, starting either

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷