avaroferrin | 1599424-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: avaroferrin
• 英文别名: Avaroferrin；1,11-dihydroxy-1,6,11,16-tetrazacyclohenicosane-2,5,12,15-tetrone
• CAS: 1599424-91-5
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₆
• 分子量: 386.448
• InChiKey: XOHMZXNFDYUBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-N-succinyl-putrescine 、 4-((5-aminopentyl)(hydroxy)amino)-4-oxobutanoic acid 在 dimerization macrocyclisation type C synthetase BibC^C 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 avaroferrin 、 1,12-二羟基-1,6,12,17-四氮杂环二十二烷-2,5,13,16-四酮
  参考文献：
  名称：

  一种酶可以全部构建：环大小的工程铁载体抑制了弧菌的成群运动

  摘要：

  细菌通过产生铁载体来竞争铁离子，一些微生物通过清除竞争对手的铁载体来进行盗版。希瓦氏菌藻类的大环异羟肟酸酯铁载体阿瓦铁蛋白通过逃避这种海盗行为而抑制了溶藻弧菌的蜂拥而至。Avaroferrin以及相关的腐菌素和比卡伯丁由类似IucC的合成酶AvbD，PubC和BibC C产生。在这里，我们已经确定它们不仅能够合成其天然产物而且还能够合成其他铁载体。通过合成前体利用这种宽松的底物特异性，可生成15个不同的环大小工程化大环，范围从18至28元环，表明酶具有前所未有的生物合成灵活性。通过藻类前体定向生物合成可以大量获得其中的两种新型铁载体。两者均抑制了弧菌的蜂群运动，并且与阿瓦铁蛋白相似，最活跃的一种表现出异二聚体结构。我们的结果证明了微小的结构变化对生物活性的影响，这可能会触发铁载体多样性的演变。

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00084

文献信息

• One Enzyme To Build Them All: Ring-Size Engineered Siderophores Inhibit the Swarming Motility of <i>Vibrio</i>
  作者：Sina Rütschlin、Sandra Gunesch、Thomas Böttcher

  DOI：10.1021/acschembio.8b00084

  日期：2018.5.18

  Bacteria compete for ferric iron by producing siderophores, and some microbes engage in piracy by scavenging siderophores of their competitors. The macrocyclic hydroxamate siderophore avaroferrin of Shewanella algae inhibits swarming of Vibrio alginolyticus by evading this piracy. Avaroferrin, as well as related putrebactin and bisucaberin, are produced by the IucC-like synthetases AvbD, PubC, and

  细菌通过产生铁载体来竞争铁离子，一些微生物通过清除竞争对手的铁载体来进行盗版。希瓦氏菌藻类的大环异羟肟酸酯铁载体阿瓦铁蛋白通过逃避这种海盗行为而抑制了溶藻弧菌的蜂拥而至。Avaroferrin以及相关的腐菌素和比卡伯丁由类似IucC的合成酶AvbD，PubC和BibC C产生。在这里，我们已经确定它们不仅能够合成其天然产物而且还能够合成其他铁载体。通过合成前体利用这种宽松的底物特异性，可生成15个不同的环大小工程化大环，范围从18至28元环，表明酶具有前所未有的生物合成灵活性。通过藻类前体定向生物合成可以大量获得其中的两种新型铁载体。两者均抑制了弧菌的蜂群运动，并且与阿瓦铁蛋白相似，最活跃的一种表现出异二聚体结构。我们的结果证明了微小的结构变化对生物活性的影响，这可能会触发铁载体多样性的演变。