(2R*,6S*)-2-allyl-6-phenethyltetrahydro-2H-pyran | 115086-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R*,6S*)-2-allyl-6-phenethyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6S)-2-(2-phenylethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 115086-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: JBUCRGAWVVOFLV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,6S*)-2-allyl-6-phenethyltetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(2R,6R)-2-Phenethyl-6-propyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  来自向山-迈克尔级联反应的四氢吡喃环

  摘要：

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。

  DOI：

  10.1021/ja056483u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R*,6S*)-2-allyl-6-phenethyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于合成顺式-2,6-二取代四氢吡喃的串联亲核加成/Oxa-Michael 反应

  摘要：

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402199

文献信息

• Lactols in stereoselection 2. Stereoselective synthesis of disubstituted cyclic ethers.
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kenji Matsuzawa、Keisuke Suzuki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91368-1

  日期：1987.1
• Tetrahydropyran Rings from a Mukaiyama−Michael Cascade Reaction
  作者：Megan L. Bolla、Brian Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja056483u

  日期：2005.11.23

  A new annulation reaction leading to tetrahydropyrans has been discovered. The reaction of homoallylic enol ethers (e.g., 1) with alpha,beta-unsaturated ketones or esters begins with a Mukaiyama-Michael addition. The intermediate oxocarbenium ion undergoes a rapid 2-oxonia-Cope rearrangement, and the resulting zwitterion collapses to form a tetrahydropyran. The reaction is stereoselective with 3-butene-2-one

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。
• Tandem Nucleophilic Addition/Oxa-Michael Reaction for the Synthesis of<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、J. V. K. Prasad、Kalisankar Bera

  DOI：10.1002/ejoc.201402199

  日期：2014.6

  A Lewis acid catalyzed tandem nucleophilic addition/oxa-Michael reaction was developed for the synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran (THP) derivatives in good yields with excellent diastereoselectivities. The strategy was successfully used in the construction of THP derivatives with three stereocenters in a highly stereoselective fashion.

  开发了一种路易斯酸催化的串联亲核加成/氧杂-迈克尔反应，用于以良好的收率和优异的非对映选择性合成顺式 2,6-二取代四氢吡喃 (THP) 衍生物。该策略以高度立体选择性的方式成功用于构建具有三个立体中心的 THP 衍生物。