2-amino-4-(thiophen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(thiophene-2-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(thiophen-2-yl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(2-thienyl)-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 322.344
• InChiKey: XQLJKVUBWFWJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(thiophen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(thiophene)-6-oxo-7,10-dioxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 (2-aminomethyl)phenol moiety on the surface of hydroxyapatite encapsulated maghemite (γ-Fe₂O₃) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-5-oxo-4H,5H-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, docking study and biological evaluation of some novel tetrahydrochromeno [3′,4′:5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-6(7H)-one derivatives against acetyl- and butyrylcholinesterase

  摘要：

  Novel hybrid derivatives of two known scaffolds; tetrahydroaminoquinoline and coumarin were synthesized and evaluated for both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) activities. By means of an efficient nanocatalyst, the reaction time for the syntheses of the target compounds was reduced. Subsequently, Ellman's modified method was used to evaluate the enzyme inhibitory activity of the synthesized structures. It was observed that most hybrid structures were moderate to potent inhibitors of AChE compared to Tacrine as the reference drug among which 7f with 4-fluorophenyl substituent was the most active compound (IC50 = 5 nM). (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.045

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Structurally and Stereochemically Diversified 2-Oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-enyl Carboxylates and Their Potential Application toward the Synthesis of Functionalized Pyranooxazolone and Pyrrole Derivatives through Skeletal Transformations
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00849

  日期：2016.7.1

  pharmacological activities by SAR studies. Additionally their potential synthetic application has been uncovered by efficient transformation into biologically relevant novel pyranooxazolone and pyrrole derivatives.

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。
• One-Pot, Catalyst-Free Synthesis of Spirooxindole and 4<i>H</i>-Pyran Derivatives
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2013.837488

  日期：2014.3.19

  Abstract The synthesis of biologically valuable spirooxindoles and 4H-pyrans is described under catalyst-free conditions through sequential Knoevenagel–Michael–cyclization reactions from isatin or aromatic aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction conditions are very simple, providing excellent yield. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 在无催化剂条件下，通过靛红或芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的连续 Knoevenagel-Michael-环化反应，合成了具有生物学价值的螺环吲哚和 4H-吡喃。反应条件非常简单，产率极好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Synthesis of a novel dendrimer core of oxo-vanadium phthalocyanine magnetic nano particles: as an efficient catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives under green condition
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra18723k

  日期：——

  Finally, catalytic activity of the prepared Fe3O4@SiO2@SiO2(CH2)3@AVOPc was examined in the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes derivatives. The nano catalysts provided excellent catalytic activities to yield the desired products in short reaction time, mild and green conditions under solvent-free at room temperature. The catalysts could be easily separated from the reaction mixture by a magnet

  通过将氨基钒氧代酞菁共价结合在具有3-氯丙基部分的二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒的表面上，合成了一种新型的可磁性回收的纳米催化剂。使用不同的物理化学方法（例如FT-IR光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM）和热重量分析（TGA），能量色散X射线能谱（EDX）和振动样品磁力分析（VSM），Brunauer-Emmett-Teller（BET），X射线荧光（XRF）和电感耦合等离子体（ICP）。最后，制备的Fe 3 O 4 @SiO 2 @SiO 2的催化活性（CH 2）3 @AVOPc在合成3,4-二氢吡喃并[c]色酮衍生物中进行了研究。纳米催化剂提供了出色的催化活性，可在较短的反应时间，温和和绿色条件下于室温下在无溶剂的条件下产生所需的产物。催化剂可以很容易地用磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以连续八次循环使用，而不会损失任何