3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-5,6-dimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-5,6-dimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-5,6-dimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole-7-ol；9,10-dimethyl-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: XQOAEAAPVIEAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-醇 、 乙醛 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-5,6-dimethyl-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的化学。CVII。3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚的新颖合成和Pictet-Spengler反应的新发现。

  摘要：

  发现5-羟色胺通过在氧气气氛下简单地与胺加热而产生3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚。在碱性条件下，5-羟色胺还与各种醛反应生成3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚而不是β-咔啉。在这些新颖的反应中，吲哚核上5-羟基的存在被认为是必不可少的。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1159

文献信息

• Low Energy Collision-Induced Dissociation of Azepine Pictet–Spengler Adducts of <i>N</i>_ω-Methylserotonin
  作者：Dejan Nikolić、David C. Lankin

  DOI：10.1021/jasms.2c00247

  日期：2023.2.1

  proceed via unusual methyl cation transfer. Fragmentation of analogs containing an aromatic side chain was strongly influenced by the nature of the substituents and proceeded via a novel retro-Pictet–Spengler pathway and involvement of ion-neutral complexes. In some cases, a gas-phase interconversion between the azepine and β-carboline ring was observed during fragmentation. Detailed analysis of fragmentation

  Cimitrypazepines 是一类由N ω的 Pictet-Spengler 缩合产生的天然产物- 甲基血清素和醛以产生七元氮杂环庚烷环的方式。在这项研究中，详细研究了这类分子在低能 CID 下的碎裂行为。所提出的碎裂机制得到了氘标记和 DFT 计算的支持。甲胺和亚甲基亚胺的丢失是含有脂肪族侧链的类似物的主要断裂途径。发现亚甲基亚胺的损失是通过不寻常的甲基阳离子转移进行的。含有芳族侧链的类似物的断裂受取代基性质的强烈影响，并通过一种新的逆-Pictet-Spengler 途径和离子中性复合物的参与进行。在某些情况下，在碎裂过程中观察到吖庚因和 β-咔啉环之间的气相相互转化。
• The Chemistry of Indoles. CVII. A Novel Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles and a New Finding on Pictet-Spengler Reaction.
  作者：Masanori SOMEI、Sakiko TERANISHI、Koji YAMADA、Fumio YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.49.1159

  日期：——

  4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles by simple heating with amines under an oxygen atmosphere. Serotonins also reacted with various aldehydes to provide 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles rather than beta-carbolines under basic conditions. In these novel reactions, the presence of the 5-hydroxy group on the indole nucleus was suggested to be essential. Possible

  发现5-羟色胺通过在氧气气氛下简单地与胺加热而产生3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚。在碱性条件下，5-羟色胺还与各种醛反应生成3,4,5,6-四氢-7-羟基-1H-氮杂环庚烷[5,4,3-cd]吲哚而不是β-咔啉。在这些新颖的反应中，吲哚核上5-羟基的存在被认为是必不可少的。讨论了可能的机制。