(+/-)-1-hydroxy-2a-methoxy-2-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-3-naphthoic acid-γ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-1-hydroxy-2a-methoxy-2-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-3-naphthoic acid-γ-lactone
• 英文别名: (+/-)-2a-methoxydiphyllin；(+/-)-cleistanone；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: XURLTFUKDPZAPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-1-hydroxy-2a-methoxy-2-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-3-naphthoic acid-γ-lactone 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到cleistanone monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  来自 Cleistanthus collinus 的芳基萘木酚素。

  摘要：

  对 Cleistanthus collinus 地上部分的化学检查提供了芳基苯酞木脂素、cleistanone (1)、diphyllin (2)、cleistanthins A (3)、C (4) 和 D (5) 以及 4-O-(3"-O) -甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-diphyllin (6). 第一个化合物是稀有芳基萘木脂素组的新成员，在内酯环上含有烷氧基。该化合物的结构由其光谱数据确定，化学转化和部分合成来自 diphyllin (2). 新的木脂素 1 及其乙酰衍生物 7 被发现对 MT(2) 细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1299
• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-1-hydroxy-2a-methoxy-2-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-4-(3,4-methylenedioxy-phenyl)-3-naphthoic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自 Cleistanthus collinus 的芳基萘木酚素。

  摘要：

  对 Cleistanthus collinus 地上部分的化学检查提供了芳基苯酞木脂素、cleistanone (1)、diphyllin (2)、cleistanthins A (3)、C (4) 和 D (5) 以及 4-O-(3"-O) -甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-diphyllin (6). 第一个化合物是稀有芳基萘木脂素组的新成员，在内酯环上含有烷氧基。该化合物的结构由其光谱数据确定，化学转化和部分合成来自 diphyllin (2). 新的木脂素 1 及其乙酰衍生物 7 被发现对 MT(2) 细胞系具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1299

文献信息

• Arylnaphthalide Lignans from Cleistanthus collinus
  作者：Chimmani Ramesh、Nasi Ravindranath、Tejomoortula Siva Ram、Biswanath Das

  DOI：10.1248/cpb.51.1299

  日期：——

  cleistanone (1), diphyllin (2), cleistanthins A (3), C (4) and D (5), and 4-O-(3"-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-diphyllin (6). The first compound is a new member of the rare group of arylnaphthalide lignans containing an alkoxy group on the lactone ring. The structure of the compound was determined from its spectral data, chemical transformations and partial synthesis from diphyllin (2). The new lignan

  对 Cleistanthus collinus 地上部分的化学检查提供了芳基苯酞木脂素、cleistanone (1)、diphyllin (2)、cleistanthins A (3)、C (4) 和 D (5) 以及 4-O-(3"-O) -甲基-β-D-吡喃葡萄糖基)-diphyllin (6). 第一个化合物是稀有芳基萘木脂素组的新成员，在内酯环上含有烷氧基。该化合物的结构由其光谱数据确定，化学转化和部分合成来自 diphyllin (2). 新的木脂素 1 及其乙酰衍生物 7 被发现对 MT(2) 细胞系具有细胞毒性。