1-(3-azidopropyl)pyrrolidin-2-one | 674303-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 674303-36-7
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• 分子量: 168.198
• InChiKey: VDDNINHBVLZHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)pyrrolidin-2-one 在 草酰氯 、 amberlite IRA 400 (OH(-)) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化有效合成双环am。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352750
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)-2-吡咯烷酮 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 copper in charcoal 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-azidopropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  木炭催化的铜一锅重氮重氮转移点击反应

  摘要：

  木炭中的铜（Cu / C）是用于重氮重氮转移/点击反应的有效多相催化剂。在Cu / C的存在下，可以从相应的胺中原位生成各种叠氮化物，然后与末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而以高收率获得三唑。该催化剂也易于回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900604

文献信息

• Copper-in-Charcoal-Catalyzed, Tandem One-Pot Diazo Transfer-Click Reactions
  作者：Ching-Tien Lee、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/adsc.200900604

  日期：2009.12

  Copper-in-charcoal (Cu/C) is an effective heterogeneous catalyst for tandem diazo transfer/click reactions. In the presence of Cu/C, various azides can be generated in situ from the corresponding amines, and subsequently undergo [3+2] cycloaddition with terminal alkynes to afford triazoles in good yields. The catalyst is also easily recycled.

  木炭中的铜（Cu / C）是用于重氮重氮转移/点击反应的有效多相催化剂。在Cu / C的存在下，可以从相应的胺中原位生成各种叠氮化物，然后与末端炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而以高收率获得三唑。该催化剂也易于回收。
• An Efficient Synthesis of Bicyclic Amidines by Intramolecular Cyclization
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352750

  日期：2004.1.16