(Z)-dec-1-ene-1,2-diylbis(p-tolylsulfane) | 1279713-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-dec-1-ene-1,2-diylbis(p-tolylsulfane)
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-1-(4-methylphenyl)sulfanyldec-1-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 1279713-67-5
• 化学式: C₂₄H₃₂S₂
• 分子量: 384.65
• InChiKey: UYPFJSRMURMFNB-CLCOLTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 copper(I) oxide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-dec-1-ene-1,2-diylbis(p-tolylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的1,1-二溴-1-烯烃与硫醇和胺的反应以及1,2-杂二取代烯烃的区域选择性合成

  摘要：

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo2000176

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides
  作者：Wanzhi Chen、Huayue Wu、Hui Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290067

  日期：2012.2

  We describe a new method for the stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dithio-1-alkenes via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-2-bromovinyl sulfides and thiols. The desired products are obtained in good to excellent yields. The double bond geometry of the starting (Z)-2-bromovinyl sulfides is retained under these reaction conditions.

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。