(4R,S(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-bromophenyl)but-1-en-4-amine | 1242732-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,S(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-bromophenyl)but-1-en-4-amine
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-(4-bromophenyl)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1242732-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNOS
• 分子量: 330.289
• InChiKey: PFKHNEXDXJSLES-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,S(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-4-(4-bromophenyl)but-1-en-4-amine 、 2-methyl-propane-2-sulfinic acid [1-(4-bromo-phenyl)-but-3-enyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantioenriched Homoallylic Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0088

文献信息

• Stereoselective α-Aminoallylation of Aldehydes with Chiral<i>tert</i>-Butanesulfinamides and Allyl Bromides^†
  作者：José C. González-Gómez、Mohamed Medjahdi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101379u

  日期：2010.9.17

  combination of an aldehyde, an allylic bromide, and tert-butanesulfinamide in the presence of indium metal and titanium tetraethoxide allows straightforward access to homoallylamine derivatives in high yields and stereoselectivities. Moreover, the synthetic utility of the enantioenriched homoallylamine derived from n-decanal was illustrated in a concise synthesis of (+)-isosolenopsin. In this context, similar

  在存在铟金属和四乙氧基钛的情况下，将醛，烯丙基溴和叔丁烷亚磺酰胺的组合可以高产率和立体选择性直接获得均烯丙胺衍生物。此外，在（+）-异异视紫红质的简明合成中说明了衍生自n-癸醛的富含对映体的高烯丙胺的合成效用。在这种情况下，其他团体最近在合成天然生物碱中也使用了类似的高烯丙胺。
• Preparation of Enantioenriched Homoallylic Primary Amines
  作者：González-Gómez Dr., José C.、Foubelo Dr., Francisco、Yus, Miguel

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0088

  日期：——