Ergocryptin (b) | 511-09-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: Ergocryptin (b)
• 英文别名: 12'-hydroxy-5'-isobutyl-2'-isopropyl-ergotamane-18,3',6'-trione；Ergokryptine；N-[2-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-4-propan-2-yl-3-oxa-6,9-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-yl]-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 511-09-1；511-10-4；106188-95-8
• 化学式: C₃₂H₄₁N₅O₅
• 分子量: 575.708
• InChiKey: YDOTUXAWKBPQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 比旋光度：
  D20 -120° (pyridine); -198° (chloroform)
• 沸点：
  636.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1762 (rough estimate)
• 溶解度：
  45% (w/v) aq 2-羟丙基-β-环糊精：0.3 mg/mL
• 碰撞截面：
  236.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R62
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

概述

麦角生物碱（ergotalkaloilds，EA）简称麦角碱，是由麦角菌属（Claviceps）侵害黑麦、大麦、小麦、裸麦、燕麦以及多种禾本科植物而产生的生物碱毒素。动物食用含麦角的植物或人类食用含麦角的面粉制品后，均可引发中毒。α-麦角隐亭是一种麦角肽，是麦角生物碱的一种，它含有2-溴α-麦角隐亭甲磺酸杂质。

化学性质

麦角毒素的活性成分主要是以麦角酸为基本结构的一系列生物碱衍生物，如麦角胺（ergotamine）、麦角新碱（ergonovine）、麦角毒碱（ergotoxin）、麦角生碱（ergosine）和麦角克碱（ergocristine）。与对二甲胺基苯甲醛在微酸性溶液中显蓝色，在硫酸中与香荚蓝醛反应显示红色，与氢氧化钠共热时会释放出氨气。这些生物碱主要通过从麦角粉提取并分离得到，具有收缩子宫、血管平滑肌及瞳孔的作用。

应用

麦角碱如溴麦角隐亭（bromo-ergocryptine）和麦角克碱（ergocristine），可通过作用于下丘脑而抑制催乳激素的分泌。这样可以阻止垂体分泌催乳激素，从而预防分娩后及早产后的泌乳，并可用于治疗与催乳激素相关的功能紊乱，如催乳激素依赖型乳腺癌、月经不调等。