N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide | 133689-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N‘-(di-2,6-diisopropylphenyl)naphthalene-1,4,5,8,-tetracarboxylic acid bisimide；N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene diimide；N’N’-di-(2,6-diisopropylphenyl)naphthalene diimide；N,N’-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,2;6,7-tetracarboxylic diimide；2,7-bis(2,6-diisopropylphenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone；N,N'-di(2',6'-diisopropylphenyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide；6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 133689-52-8
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₄
• 分子量: 586.731
• InChiKey: LTLZXJXSDAEXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide 在 六氟磷酸锂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺与金属阳离子相互作用的电化学和结构研究

  摘要：

  研究了Li +和Mg 2+对N，N′-双（2,6-二异丙基苯基）萘二酰亚胺（Dipp 2 NDI）的电化学行为和光还原的影响，采用了循环伏安法和紫外可见光谱法。Li +或Mg 2+与[Dipp 2 NDI] 2−之间的强阳离子-阴离子相互作用导致NDI˙- / 2-氧化还原对的溶剂依赖性阳极移位。在介电常数和给体能力中等的有机溶剂中，Dipp 2通常观察到两个单电子氧化还原过程NDI合并为一个单电子过程。这种强大的金属阳离子效应已被用于通过歧化过程将Dipp 2 NDI光还原为[Dipp 2 NDI] 2- 。用i PrMgCl化学还原Dipp 2 NDI可以分离[Dipp 2 NDI] 2-的Mg 2+配合物。使用单晶X射线衍射确定二聚体复合物[（Dipp 2 NDI）Mg 2（THF）3 ] 2的结构，该复合物的特征在于Mg 2+被还原的NDI的氧原子强配位。

  DOI：

  10.1039/c7dt02067h
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺与金属阳离子相互作用的电化学和结构研究

  摘要：

  研究了Li +和Mg 2+对N，N′-双（2,6-二异丙基苯基）萘二酰亚胺（Dipp 2 NDI）的电化学行为和光还原的影响，采用了循环伏安法和紫外可见光谱法。Li +或Mg 2+与[Dipp 2 NDI] 2−之间的强阳离子-阴离子相互作用导致NDI˙- / 2-氧化还原对的溶剂依赖性阳极移位。在介电常数和给体能力中等的有机溶剂中，Dipp 2通常观察到两个单电子氧化还原过程NDI合并为一个单电子过程。这种强大的金属阳离子效应已被用于通过歧化过程将Dipp 2 NDI光还原为[Dipp 2 NDI] 2- 。用i PrMgCl化学还原Dipp 2 NDI可以分离[Dipp 2 NDI] 2-的Mg 2+配合物。使用单晶X射线衍射确定二聚体复合物[（Dipp 2 NDI）Mg 2（THF）3 ] 2的结构，该复合物的特征在于Mg 2+被还原的NDI的氧原子强配位。

  DOI：

  10.1039/c7dt02067h
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 在 N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-di-tert-butyl-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的萘二酰亚胺作为2,6-二叔丁基苯酚的选择性氧化C-C偶联的有效平面π-酸有机催化剂：温度效应

  摘要：

  已经开发了一种基于缺电子的取代萘二酰亚胺的高效平面π酸电子转移有机催化剂，用于通过控制2,6-二叔丁基苯酚到其二聚衍生物或意想不到的环重排的三聚醌甲基甲烷的氧化C-C偶联。反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.01.014

文献信息

• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。
• 用于在有机光电二极管中的有机光电转换层 的N和P活性材料
  申请人：索尼公司

  公开号：CN107531637B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本公开的领域在于用于有机图像传感器的活性材料。本公开涉及透明N材料和/或涉及透明P材料以及它们在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的用途，以及它们的合成方法。本公开还涉及包括根据本公开的活性材料的光电转换层，涉及包括根据本公开的活性材料或根据本公开的光电转换层的器件。此外，本公开涉及有机图像传感器，包括根据本公开的光电转换层。
• Potent Reductants via Electron-Primed Photoredox Catalysis: Unlocking Aryl Chlorides for Radical Coupling
  作者：Nicholas G. W. Cowper、Colleen P. Chernowsky、Oliver P. Williams、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.9b12328

  日期：2020.2.5

  productively engage aryl chlorides with reduction potentials hundreds of millivolts beyond the potential of Na0 in productive radical coupling reactions. The aryl radicals produced via this strategy can be leveraged for both carbon-carbon and carbon-heteroatom bond-forming reactions. Through direct comparison, we illustrate the reactivity and selectivity advantages of this approach relative to electrolysis

  我们描述了一种新的催化策略，通过在激发之前电化学引发光催化剂来超越可见光的能量限制。这种新的催化系统能够在生产性自由基偶联反应中有效地使芳基氯化物的还原电位比 NaO 的电位高数百毫伏。通过这种策略产生的芳基可用于碳-碳和碳-杂原子键形成反应。通过直接比较，我们说明了这种方法相对于电解和光氧化还原催化的反应性和选择性优势。
• Naphthalene Diimide Templated Synthesis of Pillar[6]arenes
  作者：Hua Ke、Chen Jiao、Yu-Heng Qian、Mei-Jin Lin、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201400867

  日期：2015.3

  facile method for the selective synthesis of pillar[6]arenes has been developed. Due to a strong electron donor‐acceptor interaction between the electron‐deficient naphthalene diimide and a precursor for the pillararene, 1,4‐diisobutoxy‐2,5‐bis(methoxymethyl) benzene, naphthalene diimide has been demonstrated to act as a template for selective synthesis of pillar[6]arene in a modest yield (30%).

  已经开发了一种简便的选择性合成柱[6]芳烃的方法。由于缺电子的萘二酰亚胺与柱状芳烃的前体1,4-二异丁氧基-2,5-双（甲氧基甲基）苯之间的强电子供体-受体相互作用，已证明萘二酰亚胺可作为模板以中等收率（30％）选择性合成柱[6]芳烃。
• N-Alkylated and N,N-dialkylated 1,6-diaminoperylene diimides synthesized via copper catalyzed direct aromatic amination
  作者：Gesche Rauch、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c4cc02124j

  日期：——

  Perylene diimides (PDIs) and naphthalene diimides (NDIs) can be efficiently aminated with primary or secondary amines under mild conditions using Cu(II) salts as catalysts and air as an oxidant. Depending on the substrate and the amine, yields over 80% can be obtained by simply stirring the reaction mixture at room temperature for one hour.

  以 Cu(II) 盐为催化剂，以空气为氧化剂，可在温和条件下有效地将过烯烃二亚胺 (PDI) 和萘二亚胺 (NDI) 与伯胺或仲胺胺化。根据底物和胺的不同，只需在室温下将反应混合物搅拌一小时，即可获得 80% 以上的产率。