3-amino-isoxazol[3,4-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-isoxazol[3,4-b]pyridine
• 英文别名: [1,2]Oxazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；[1,2]oxazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: YFBHLPFAPZXZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-2-基)乙酰胺 、 3-amino-isoxazol[3,4-b]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-(isoxazolo[3,4-b]pyridin-3-ylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩支架的针对 H1299 肺癌细胞系的有效双 EGFR/HER2 抑制剂的发现

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 和人 EGFR 相关受体 2 (HER2) 的双重靶向是一种经过验证的肺癌治疗方法。为了发现针对非小细胞肺癌细胞系H1299的有效EGFR/HER2双重抑制剂，设计、合成并合成了三个系列的噻吩并[2,3-d][1,2,3]三嗪和乙酰胺衍生物。生物学评估。合成的化合物对 H1299 的 IC50 值范围为 12 至 54 nM，优于 40 µM 的吉非替尼 (2)。合成的化合物中，2-(1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基氨基)-N-(3-氰基4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)乙酰胺( 21a) 针对 H1299 实现了最高的体外细胞毒活性，原位 IC50 值为 12.5 nM，针对 EGFR 和 HER2 的 IC50 值分别为 0.47 和 0.14 nM，与已批准药物伊马替尼的 IC50 值相当 (1)。我们合成的化合物很有前途，表现出对 EGFR/HER2

  DOI：

  10.3390/ph14010009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 羟胺 作用下， 生成 3-amino-isoxazol[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  靶向EGFR的新型噻吩并[2,3-d][1,2,3]三嗪的药效团建模、3D-QSAR、合成和抗肺癌评估

  摘要：

  设计、合成了两个系列的噻吩并 [2,3-d][1,2,3] 三嗪衍生物，并对其作为潜在的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂进行了生物评估，以靶向非小细胞肺癌细胞系 H1299 . 大多数合成的化合物对 H1299 的 IC50 值范围为 25 至 58 nM，优于吉非替尼 (40 µM)。3-(5,6,7,8-Tetrahydro-7H-cyclohexa[4:5]thieno[2,3-d]-1,2,3-triazin-4-ylamino)benzo-1,3-diamine ( 6b) 对 H1299 达到最高的细胞毒活性，IC50 值为 25 nM；它能够将 H1299 细胞中的 EGFR 浓度从 7.22 pg/ml 降低到 2.67 pg/ml。在体外，化合物6b对EGFR的IC50值为0.33 nM，优于1.9 nM的吉非替尼和4 nM的厄洛替尼。三维定量构效关系和分子建模研究揭示了化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900108

文献信息

• 2‐Phenylquinazolin‐4(3<i>H</i>)‐one scaffold as newly designed, synthesized VEGFR‐2 allosteric inhibitors with potent cytotoxicity through apoptosis
  作者：Ranza Elrayess、Mohamed S. Elgawish、Mohamed S. Nafie、Nagat Ghareb、Asmaa S. A. Yassen

  DOI：10.1002/ardp.202200654

  日期：2023.6

  of 3.04, 2.93 µM, respectively, according to in situ cytotoxicity testing. Comparing compounds 15 and 18 to sorafenib, the in vitro VEGFR-2 inhibitory activity displayed encouraging selective efficacy with IC50 values of 13, 67, and 30 nM, respectively. Results of VEGFR-2 inhibition at various ATP concentrations proved that there was no statistically significant difference between the IC50 values, which

  2-phenylquinazolin-4(3 H )-one的新衍生物被设计、合成和生物学评估为有效的变构激酶抑制剂，对 MCF-7 和 HepG2 细胞具有原位细胞毒性。拟议化合物中的化合物15和18对 MCF-7 (IC 50 = 1.35 µM) 和 HepG2 细胞 (IC 50  = 3.24 µM) 显示出良好的抗增殖活性，与索拉非尼相当，IC 50值分别为 3.04、2.93 µM，根据原位细胞毒性测试。将化合物15和18与索拉非尼进行比较，体外 VEGFR-2 抑制活性显示出令人鼓舞的选择性功效，IC 为50值分别为 13、67 和 30 nM。VEGFR-2 在不同 ATP 浓度下的抑制结果证明，IC 50值之间没有统计学上的显着差异，这提高了非 ATP 竞争性结合。化合物15导致凋亡性乳腺癌细胞死亡，S 期细胞周期停滞 55.11 倍，通过上调 P53、Bax、半胱天冬酶