2-[2-(tert-butyl-dimethylsilyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-7-chloro-thieno[3,2-b]pyridine | 225385-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyl-dimethylsilyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-7-chloro-thieno[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-7-chloro-thieno[3,2-b]pyridine；tert-butyl-[5-(7-chlorothieno[3,2-b]pyridin-2-yl)-1-methylimidazol-2-yl]-dimethylsilane
• CAS: 225385-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃SSi
• 分子量: 363.986
• InChiKey: ZDOLUKALOPUBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyl-dimethylsilyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-7-chloro-thieno[3,2-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以528 mg (84%)的产率得到7-氯-2-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)噻吩并[3,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine and thienopyridine derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及式1和式2的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中X1、R1、R2和R11如本文所定义。本发明还涉及包含式1和式2化合物的药物组合物，以及通过施用式1和式2的化合物治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US06492383B1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯噻吩并[3,2-b]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.05h， 生成 2-[2-(tert-butyl-dimethylsilyl)-3-methyl-3H-imidazol-4-yl]-7-chloro-thieno[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  大规模制备咪唑-噻吩并吡啶的交叉偶联方法：[2-(3-Methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-的合成(2-甲基-1H-吲哚-5-基)-胺

  摘要：

  [2-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-thieno[3,2-b]pyridin-7-yl]-(2-methyl-1H-indol-5-yl)的数百克合成)-胺 (1) 描述了利用碘噻吩并吡啶 (3) 与 5-(三丁基甲锡烷基)-1-甲基咪唑 (11) 的 Stille 交叉偶联。评估了几种交叉偶联方法将噻吩并吡啶 3 转化为咪唑-噻吩并吡啶 2，但只有两种方法有效：Stille 偶联和源自 2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1- 的有机锌试剂的 Negishi 交叉偶联甲基咪唑和碘噻吩并吡啶 (3)。后一种方法在实验室规模 (<50 g) 上运行良好，但在放大时反复无常。讨论了有机锡烷试剂放大的问题，包括有机锡水平的控制和分析。

  DOI：

  10.1021/op0340457