Equisetin | 57749-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: Equisetin
• 英文别名: 3-[1,6-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl]-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 57749-43-6
• 化学式: C22H31NO4
• InChiKey: YHKYFYCSTJGMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，Equisetin是从陆生真菌 Fusarium equiseti NRRL 5537 中分离出的一种含有四联体结构的天然产物。它属于N-甲基丝氨酸衍生的酰基特拉姆酸类化合物，并展现出抗生素和细胞毒活性，能够抑制革兰氏阳性菌的生长及HIV-1整合酶活性；不过对革兰氏阴性菌并无作用。此外，Equisetin还是一种群体感应抑制剂（QSI），能减弱铜绿假单胞菌中由QS调节的毒性表型而不影响细菌生长，使其成为研究铜绿假单胞菌感染的重要化合物。