diphenylketene-N-p-tolylimine | 5110-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylketene-N-p-tolylimine
• 英文别名: N-p-Tolyl-2,2-diphenylvinylideneamine
• CAS: 5110-45-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: YHHNXMTTWKAUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylketene-N-p-tolylimine 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-chloro-2,2-diphenyl-N-p-tolyl-acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mironova, D. F.; Vykhrestyuk, N. I.; Kukhar', V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 242 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-diphenyl-N-p-tolyl-acetimidoyl chloride 在 sodium iodide 作用下， 生成 diphenylketene-N-p-tolylimine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a043
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 苯佐卡因 在 diphenylketene-N-p-tolylimine 、 二氯甲烷 作用下， 生成 4-[(N,N-phthaloyl-glycyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Analogs of Ketenes. V.¹ Formation of the Peptide Bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a060

文献信息

• Generation of Oxozirconocene Complexes from the Reaction of Cp₂(THF)ZrN-<i>t</i>-Bu with Organic and Metal Carbonyl Functionalities:  Apparently Divergent Behavior of Transient [Cp₂ZrO]
  作者：Sun Yeoul Lee、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja954050t

  日期：1996.1.1

  Cp2(THF)ZrN-t-Bu (1a) toward a series of organic and metal carbonyl complexes has been examined. The ZrN linkage of 1a undergoes imido/oxo exchange reactions with the carbonyl compounds and generates three different types of oxozirconocene products: (Cp2ZrO)n (3), (Cp2Zr)2(μ-O)(μ-N-t-Bu) (9), and (Cp2Zr)2O3CCPh2 (12) were obtained from the reactions of 1a with RR‘CO (R = R‘ = Me (2b); R = Ph, R‘ = H (2c);

  已经检查了 Cp2(THF)ZrN-t-Bu (1a) 对一系列有机和金属羰基配合物的反应性。1a 的 ZrN 键与羰基化合物发生亚胺/氧代交换反应并生成三种不同类型的氧代锆茂产物：(Cp2ZrO)n (3)、(Cp2Zr)2(μ-O)(μ-Nt-Bu) (9 ), 和 (Cp2Zr)2O3CCPh2 (12) 是从 1a 与 RR'CO 的反应中获得的 (R = R' = Me (2b); R = Ph, R' = H (2c); R = i-Pr, R' = H (2d))、CpCo(CO)2 (7) 和 Ph2CCO (10)。这些反应中的副产物分别是亚胺 RR'CN-t-Bu (4b-d)、异腈配合物 CpCo(CO)(CN-t-Bu) (8a) 和烯酮亚胺 Ph2CCN-t-Bu (11a)。随着含有α-氢原子的更多受阻羰基，反应遵循不同的途径，导致形成烯醇配合物Cp2Zr(NH-t-Bu)(OCR3CR2R1)
• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• Amino alcohol derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030236297A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Compounds of formula (I) which exhibit excellent immune suppression activity, pharmacologically acceptable salts thereof, esters thereof or other derivatives: 1 wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an amino protecting group; R 3 is a hydrogen atom, a hydroxy protecting group; R 4 is a lower alkyl group; n is an integer from 1 to 6; X is an ethylene group; Y is a C 1 -C 10 alkylene group, a C 1 -C 10 alkylene group substituted with 1 to 3 substituents selected from substituent group a and b; R 5 is an aryl group; R 6 and R 7 are a hydrogen atom, a group selected from substituent group a; with the proviso when R 5 is a hydrogen atom, Y is not a single bond or a straight chain C 1 -C 10 alkylene group.

  式（I）的化合物表现出优异的免疫抑制活性，其药理学上可接受的盐，酯或其他衍生物：其中R1和R2是氢原子，氨基保护基；R3是氢原子，羟基保护基；R4是较低的烷基基团；n是1到6之间的整数；X是乙烯基团；Y是C1-C10烷基基团，带有1到3个从取代基a和b中选择的取代基的C1-C10烷基基团；R5是芳基基团；R6和R7是氢原子，从取代基a中选择的基团；但是当R5是氢原子时，Y不是单键或直链的C1-C10烷基基团。
• Cardiac glycosides: 5. Stereoselective syntheses of digitoxigenin α-D, β-D, α-L, and β-L-glucosides
  作者：Hargovind Rathore、Toshihiro Hashimoto、Kikuo Igarashi、Haruo Nukaya、Dwight S. Fullerton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91342-0

  日期：1985.1

  As part of a continuing study of cardiac g1ycos1des,1,2 stereoselective syntheses of the four possible glucosides of digitoxigenin were developed via the thermodynamically produced tetra-O-benzyl-D- and L-glucosyl α-trichloroacetaimidates 2α and 11α, and the kinetically produced β-trichloroacetaimidates 2β and 11β. A 58%:19% isolated yield ratio of α-D and β-D benzyl protected glycosides 6 and 3 could

  心脏g1ycos1des的持续研究的一部分，1,2-洋地黄毒苷的四种可能苷立体选择性合成通过热力学产生四-O-苄基- D-和L-葡糖α-trichloroacetaimidates被开发2 α和11 α，和在动力学上产生的β-trichloroacetaimidates 2 β和11 β。在-10°下30分钟的反应中，可获得α-D和β-D苄基保护的糖苷6和3的58％：19％的分离产率。室温下，在二氯甲烷中用2：1过量的四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行卤离子催化14天，得到39％：11％的比率，即6和3，以及43％回收的洋地黄毒苷。D-葡糖苷的脱苄基化需要比L-葡糖苷（40％Pd / C，2 hr）更温和的条件（20％Pd / C，大气压，45 min-1 hr），但两组的收率通常为80％。