bis<<3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>-oct-5-en-1-yl>methyl>amine | 96657-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<<3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>-oct-5-en-1-yl>methyl>amine
• 英文别名: Benzyl 1-[[(3-phenylmethoxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-1-yl)methylamino]methyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 96657-47-5；96688-21-0
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 531.609
• InChiKey: QBVDGXWHUQXUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 吡啶 、 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 草酸 、 sodium cyanoborohydride 、 tetraethylammonium metaperiodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 188.41h， 生成 bis<<3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>-oct-5-en-1-yl>methyl>amine
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8