oxidized glutathione | 40055-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxidized glutathione
• 英文别名: glutathione disulfide；GSSG；oxiglutatione；GSSH；Glutathion oxid.；oxidiertes Glutathion；Glutathion；2-azaniumyl-5-[[3-[[2-[(4-azaniumyl-4-carboxylatobutanoyl)amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 40055-98-9
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂
• 分子量: 612.639
• InChiKey: YPZRWBKMTBYPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1196.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxidized glutathione 在 水 作用下， 生成 3,3'-(2,3-dithia-butane-1,4-diyl)-bis-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hopkins, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 84, p. 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 在 水 、 氧气 作用下， 生成 oxidized glutathione
  参考文献：
  名称：

  Hopkins, Biochemical Journal, 1921, vol. 15, p. 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance studies of the acid–base chemistry of amino acids and peptides. IV. Mixed disulfides of cysteine, penicillamine, and glutathione
  作者：Yvon Theriault、Bruce V. Cheesman、Alan P. Arnold、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1139/v84-220

  日期：1984.7.1

  The acid–base chemistry of the ammonium groups of penicillamine–glutathione mixed disulfide and cysteine–glutathione mixed disulfide has been characterized by 13C nmr and that for the ammonium grou...

  青霉胺-谷胱甘肽混合二硫化物和半胱氨酸-谷胱甘肽混合二硫化物的铵基的酸碱化学已通过 13C nmr 表征，而铵基团的酸碱化学...
• Alkylamine-Substituted Perthiocarbamates: Dual Precursors to Hydropersulfide and Carbonyl Sulfide with Cardioprotective Actions
  作者：Vinayak S. Khodade、Blaze M. Pharoah、Nazareno Paolocci、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jacs.9b12180

  日期：2020.3.4

  alkylamine-substituted perthiocarbamates. Triggered by a base-sensitive, self-immolative moiety, these precursors show efficient RSSH release, and also demonstrate the ability to generate carbonyl sulfide (COS) in the presence of thiols. Using this dually reactive alkylamine-substituted perthiocarbamate platform, the generation of both RSSH and COS is tunable with respect to half-life, pH, and availability

  最近在哺乳动物系统中发现的氢过硫化物 (RSSH) 表明它们在细胞信号传导中的潜在作用。然而，由于 RSSH 在生理条件下的不稳定性，对其生物学意义的探索具有挑战性。在此，我们报告了烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯的制备、RSSH 释放特性和细胞保护性质。由碱敏感的自焚部分触发，这些前体显示出有效的 RSSH 释放，并且还证明了在硫醇存在下生成羰基硫 (COS) 的能力。使用这种双反应性烷基胺取代的全硫代氨基甲酸酯平台，RSSH 和 COS 的生成可根据硫醇的半衰期、pH 值和可用性进行调节。重要的，
• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• Validation of the 2,3-dihydroxy-propionyl group in selenium speciation by chemical synthesis and LC-MS analyses
  作者：Orsolya Egressy-Molnár、Anna Magyar、Attila Gyepes、Mihály Dernovics

  DOI：10.1039/c4ra02660h

  日期：——

  Research on 2,3-dihydroxy-propionyl derivatives of selenocysteine has now been facilitated by providing a method for synthesis and clean-up.

  对硒蛋氨酸的2,3-二羟基丙酰衍生物的研究现在已经得到促进，通过提供一种合成和清洗的方法。
• Metabolic Fate of the Isocyanide Moiety: Are Isocyanides Pharmacophore Groups Neglected by Medicinal Chemists?
  作者：Ubaldina Galli、Gian Cesare Tron、Beatrice Purghè、Giorgio Grosa、Silvio Aprile

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00504

  日期：2020.4.20

  idea, the hepatic metabolism of six model isocyanides was investigated. Aromatic and primary isocyanides turned out to be unstable and metabolically labile, but secondary and tertiary isocyanides resisted metabolization, showing, in some cases, cytochrome P450 inhibitory properties. The potential therefore exists for the secondary and tertiary isocyanides to qualify them as pharmacophore groups, in

  尽管从陆地真菌和细菌以及海洋生物中分离出了数百种生物活性异氰化物，但从药用化学的角度来看，迄今为止，异氰化物的功能很少受到关注。异氰酸酯在化学和代谢上不稳定的普遍信条将生物活性研究局限于其防污性能和技术应用。为了证实或反驳这一想法，研究了六种模型异氰酸酯的肝代谢。芳香族和初级异氰酸酯不稳定且代谢不稳定，但次级和叔异氰酸酯抗代谢，在某些情况下显示出细胞色素P450的抑制特性。因此，存在仲异氰酸酯和叔异氰酸酯使其成为药效团基团的潜力，