bis(phthalimidylethyl)amine | 63563-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(phthalimidylethyl)amine
• 英文别名: bis(2-phthalimidoethyl)amine；2,2'-[iminobis(ethane-2,1-diyl)]bis(1H-isoindole-1,3(2H)-dione)；2-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 63563-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00186556
• 分子量: 363.373
• InChiKey: YQNSTSVPCJTWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  564.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phthalimidylethyl)amine 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 二乙烯三胺
  参考文献：
  名称：

  Mann, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.7-Diphthaloyldiethylentriamin 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis(phthalimidylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N，N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺及 其制备方法

  摘要：

  本发明N，N‑双(2‑邻苯二甲酰基)乙基‑丙烯酰胺及其制备方法，包括如下步骤，步骤1，将双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺、丙烯酰氯和氢化钠溶解在二氯甲烷中得到混合体系A；步骤2，将混合体系A在20～30℃反应，得到混合体系B；步骤3，依次将混合体系B中的二氯甲烷和杂质去除后得到；在氢化钠提供的碱性条件下，双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与丙烯酰氯发生酰化反应，酰氯中的氯原子有吸电子效应，增强了碳原子的亲电性，更容易受到仲胺上H原子的进攻，从而脱去一份子HCl，制备N，N‑双(2‑邻苯二甲酰基)乙基‑丙烯酰胺，其热稳定性和荧光性能均较好。

  公开号：

  CN110845391B

文献信息

• 一种用于蛋白质标记的二乙烯三胺四乙酸类顺磁探针
  申请人：南开大学

  公开号：CN106243020A

  公开（公告）日：2016-12-21

  一种用于蛋白质顺磁标记的二乙烯三胺四乙酸类顺磁探针，其化学名称为4‑苯砜基‑6‑甲基‑2‑[N,N‑二(乙二氨基)氨甲基]吡啶‑N′,N′,N″,N″‑四乙酸，化学结构式为：该探针具有八个配位点，含四个羧基、三个氮原子和一个吡啶氮，并通过吡啶环对位的苯砜基与蛋白质巯基在水溶液中的亲核取代反应进行刚性连接；所述用于蛋白质顺磁标记的二乙烯三胺四乙酸类顺磁探针直接用于蛋白质标记。本发明的优点是：该探针具有八个配位点，含四个羧基、三个氮原子和一个吡啶氮，通过苯砜基与蛋白质巯基的反应刚性连接，齿合度高、螯合性好(多个配位点)、构象单一、水溶性好，可直接用于蛋白质标记。
• CHELATING COMPOUNDS, THEIR COMPLEXES WITH PARAMAGNETIC METALS
  申请人：——

  公开号：US20030013859A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Compounds able to chelate bi- and trivalent paramagnetic metal ions, their chelated complexes with said metal ions and the physiologically compatible salts thereof, as well as the use thereof as contrast agents in the technique known as “Magnetic Resonance Imaging” (M.R.I.).

  能够螯合双价和三价顺磁性金属离子的化合物，所述金属离子的螯合配合物以及生理上相容的盐，以及它们在“磁共振成像”(M.R.I.)技术中作为对比剂的使用。
• Stable and rigid DTPA-like paramagnetic tags suitable for in vitro and in situ protein NMR analysis
  作者：Jia-Liang Chen、Yu Zhao、Yan-Jun Gong、Bin-Bin Pan、Xiao Wang、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1007/s10858-017-0160-3

  日期：2018.2

  site-specifically attached to a protein with a stable thioether bond. Both protein-tag adducts form stable lanthanide complexes, of which the binding affinities and paramagnetic tensors are tunable with respect to the 6-methyl group in pyridine. Paramagnetic relaxation enhancement (PRE) effects of Gd(III) complex on protein-tag adducts were evaluated in comparison with pseudocontact shift (PCS), and the results

  对顺磁性镧系元素离子具有高结合亲和力的配体的有机合成是对蛋白质产生顺磁性效应的有效方法。高分辨率NMR光谱中显示的这些顺磁效应是蛋白质和蛋白质-配体复合物的有价值的动态和结构约束。顺磁性标签通常包含金属螯合部分和用于蛋白质修饰的反应性基团。在这里，我们报告了两个新的类似DTPA的标签，即4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA，它们可以位点特异性地连接到具有稳定硫醚键的蛋白质上。两种蛋白质标签加合物均形成稳定的镧系元素络合物，其结合亲和力和顺磁性张量相对于吡啶中的6-甲基是可调的。与伪接触位移（PCS）相比，评估了Gd（III）配合物对蛋白质标签加合物的顺磁弛豫增强（PRE）效果，结果表明4PS-PyDTTA和4PS-6M-PyDTTA标签都是刚性的，并且存在较高的质量的PRE，对于阐明蛋白质和蛋白质-配体复合物的动力学和相互作用至关重要。我们还显示这两个标签适用于原位蛋白NMR分析。
• Reaction of Secondary and Tertiary Amines with Nitric Oxide in the Presence of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiromi MAETA、Michiko MIYAZAKI、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.819

  日期：——

  In order to clarify the role of oxygen in the reaction of amines with nitric oxide, secondary amines were allowed to react with nitric oxide in the presence of oxygen. Although N-nitrosamines were obtained as the main products in every case, the yields depended on the substituents and reaction solvents. Detailed investigation revealed that the rection proceeded by at least two pathways : one involving oxygen as a catalyst, and the other consuming the stoichiometric amount of oxygen. Both paths afforded the same nitroso adducts. It was suggested that a third path, a catalytic process via Drago's salts was also possible. The same reaction was applied to a tertiary amine, and it was found that the oxygen was consumed stoichiometrically in this case.

  为了阐明氧在胺与一氧化氮反应中的作用，使二元胺在有氧条件下与一氧化氮反应。虽然每种情况都主要得到N-亚硝基胺产物，但其产率取决于取代基和反应溶剂。详细研究表明，这一反应至少通过两种途径进行：一种涉及氧气作为催化剂，另一种则消耗当量氧。两条途径都生成相同的亚硝基加合物。有人提出，还可能存在第三条途径，即通过德拉戈盐的催化过程。将同样的反应应用于三元胺，结果发现，这次氧气是按化学计量被消耗的。
• A Comparison of the Selectivity of Extraction of [PtCl₆]^2– by Mono-, Bi-, and Tripodal Receptors That Address Its Outer Coordination Sphere
  作者：Rebecca J. Warr、Katherine J. Bell、Anastasia Gadzhieva、Rafel Cabot、Ross J. Ellis、Jy Chartres、David K. Henderson、Eleni Lykourina、A. Matthew Wilson、Jason B. Love、Peter A. Tasker、Martin Schröder

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00848

  日期：2016.6.20

  Extraction and binding studies of [PtCl6]2– are reported for 24 mono-, bi-, and tripodal extractants containing tris(2-aminoethyl)amine (TREN) or tris(3-aminopropyl)amine (TRPN) scaffolds. These reagents are designed to recognize the outer coordination sphere of [PtCl6]2– and to show selectivity over chloride anion under acidic conditions. Extraction from 0.6 M HCl involves protonation of the N-center

  [PtCl 6 ] 2–的提取和结合研究报道了24种含有三（2-氨基乙基）胺（TREN）或三（3-氨基丙基）胺（TRPN）支架的单，双和三脚架提取剂。这些试剂旨在识别[PtCl 6 ] 2–的外部配位域，并在酸性条件下显示出对氯离子的选择性。从0.6 M HCl提取涉及到含有1、2或3个尿素，酰胺或磺酰胺氢键供体的叔胺中N中心的质子化，以建立以下平衡：2L （org） + 2H + + [PtCl 6 ] 2 –⇌[（LH）2 PtCl6 ] （org）。所有试剂均显示出比三辛胺更高的Pt负载量，三辛胺被用作代表商业三烷基胺试剂的阳性对照。[PtCl 6 ] 2–的负载量取决于萃取剂中酰胺的侧基数量，并遵循三脚架>双足>单足的顺序，含尿素的萃取剂的性能优于酰胺和磺酰胺类似物。不同系列的试剂，其中Tris-2-ethylhexylamine中的一个，两个或三个烷基被3- N'-己基丙酰胺基取代，它们对[PtCl

表征谱图