5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基)-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮 | 74051-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基)-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮
• 英文名称: 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxal-5'-ylmethylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)dione；5-(3,4-methenedioxyphenyl)methylenethiobarbituric acid；5-piperonylidene-2-thio-barbituric acid；5-Piperonyliden-2-thio-barbitursaeure；2(5H)-Pyrimidinethione, 4,6-dihydroxy-S-piperonylidene-；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 74051-76-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD00022966
• 分子量: 276.273
• InChiKey: QDSDZOMKACYBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基)-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 5-<(3,4-methylenedioxyphenyl) methylene>-2,4,6 (1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Kitamura; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 659,667; dtsch. Ref. S. 142, 144; vgl. E I 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 胡椒醛 生成 5-(1,3-苯并二氧戊环-5-基亚甲基)-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸催化原子经济，环保地合成新型7-（Aryl）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6H-pyrimido- [5′4′：5,6] pyrano [3， 2-c]喹啉-6,8（5H）-二酮及其衍生物

  摘要：

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。

  DOI：

  10.1002/jhet.2807

文献信息

• Leucettamine B analogs and their carborane derivative as potential anti-cancer agents: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ming-Hua Hsu、Cheng-Ying Hsieh、Mohit Kapoor、Jui-Hsun Chang、Hsueh-Liang Chu、Tsai-Mu Cheng、Kai-Cheng Hsu、Tony Eight Lin、Fu-Yuan Tsai、Jia-Cherng Horng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103729

  日期：2020.5

  a natural product found in marine sponge Leucetta microraphis. Several of analogs of its family, such as aplysinopsine and clathridine, are medicinally active molecules which have applications in many pharmaceuticals and healthcare products; however, thus far, leucettamine B has not been studied. In this report, we describe the synthesis of a new class of analogs of leucettamine B obtained by Knoevenagel

  Leucettamine B是海洋海绵Leucetta microraphis中的天然产物。其家族中的几种类似物，例如aplysinopsine和clathridine，是具有药用活性的分子，已在许多药物和保健产品中应用。然而，迄今为止，尚未研究亮氨酰胺B。在这份报告中，我们描述了使用微波反应器通过Knoevenagel缩合反应获得的新型亮丙二胺B类似物的合成。测试了25种新合成的化合物对MDA-MB-468，SW480和Mahlavu细胞系的抗癌活性。其中，基于碳硼烷的化合物（Z）-5-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基亚甲基）-3-（1-氯基碳烷基）-2-硫代-噻唑烷-4- （49）和（Z）-5-（benzo [d] [1，3]二恶唑-5-基亚甲基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一（31）衍生物具有最强的抗肿瘤细胞潜力。碳硼烷衍生物49对SW480细胞系（4
• 발모촉진용 조성물
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101732929B1

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 발명은 신규한 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체 및 이를 이용한 발모촉진용 조성물에 관한 것으로, 상기 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체들은 동물모델에서 모발성장을 촉진할 뿐 아니라, Wnt/β-카테닌과 모발성장인자의 신호전달 조절을 촉진시키고 세포 사멸기전을 억제함으로써 모발의 생장을 촉진하여 우수한 발모 효과를 나타냄에 따라, 본 발명의 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체는 발모촉진용 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物以及它们用于促进头发生长的组合物，所述的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物不仅可以促进动物模型中的毛发生长，还可以通过促进Wnt/β-连环蛋白和毛发生长因子的信号传导调节，抑制细胞凋亡机制，从而促进头发生长，显示出优异的促发效果，因此，本发明的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物可用作促进头发生长的组合物。
• Organic Reactions in Ionic Liquids: Ionic Liquid Promoted Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with (2‐Thio)Barbituric Acid
  作者：Yi Hu、Zhen‐Chu Chen、Zhang‐Gao Le、Qin‐Guo Zheng

  DOI：10.1081/scc-200043210

  日期：2004.1

  Abstract The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with (2‐thio)barbituric acid proceeded efficiently in reusable ionic liquids, EAN, BmimBF4, and BmimPF6 at room temperature in the absence of any catalyst with high yields.

  摘要 芳香醛与（2-硫代）巴比妥酸的 Knoevenagel 缩合在可重复使用的离子液体 EAN、BmimBF4 和 BmimPF6 中在室温下在没有任何催化剂的情况下以高产率高效进行。
• Green Chemistry Approaches to the Synthesis of 5-Arylidenethiobarbituric Acids by a Condensation Reactions between Aromatic Aldehydes and Thiobarbituric Acid: Comparison of Water, Microwave Irradiation, and Grinding
  作者：Jun Lu、Yingying Li、Yinjuan Bai、Min Tian

  DOI：10.3987/com-03-9957

  日期：——

  A general and practical green chemistry route to the synthesis of 5-arylidenethiobarbituric acids is described from aromatic aldehydes and thiobarbituric acid under three different sets of reaction conditions: water without catalyst conditions, microwave irradiation, and grinding method using NH 4 OAc as a catalyst at room temperature.

  描述了从芳香醛和硫代巴比妥酸在三组不同的反应条件下合成 5-亚芳基硫代巴比妥酸的通用和实用的绿色化学路线：无催化剂条件的水、微波辐射和使用 NH 4 OAc 作为催化剂的研磨法室内温度。
• 1‐<i>n</i>‐Butyl‐3‐Methylimmidazolium Tetrafluoroborate–Promoted Green Synthesis of 5‐Arylidene Barbituric Acids and Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Chun Wang、Jing‐jun Ma、Xin Zhou、Xiao‐huan Zang、Zhi Wang、Yong‐jun Gao、Peng‐lei Cui

  DOI：10.1080/00397910500288254

  日期：2005.11.1

  Abstract The room temperature ionic liquid 1‐n‐butyl‐3‐methylimmidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) was used to promote the synthesis of 5‐arylidene barbituric acids and thiobarbituric acid derivatives under the solid‐state conditions of grinding or microwave irradiation without organic solvent. The yields were 77.9–96.2%. It is shown that the proposed method is fast, efficient, and environmentally benign

  摘要 室温离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 ([bmim]BF4) 用于在固态研磨或微波辐射条件下促进 5-亚芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物的合成。有机溶剂。产率为 77.9-96.2%。结果表明，所提出的方法快速、高效且对环境无害。