10-{[1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-2-{trifluoromethyl}-10H-phenothiazine | 1393083-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-{[1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-2-{trifluoromethyl}-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-[[1-[(4-Chlorophenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]-2-(trifluoromethyl)phenothiazine
• CAS: 1393083-39-0
• 化学式: C₂₃H₁₆ClF₃N₄S
• 分子量: 472.921
• InChiKey: IUVPOBNXNKWAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基吩噻嗪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-{[1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-2-{trifluoromethyl}-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  抗增殖的吩噻嗪杂种作为针对MCF-7乳腺癌的新型凋亡诱导剂。

  摘要：

  我们通过分子杂交策略设计了一系列新型的吩噻嗪-1,2,3-三唑杂种，并评估了它们对三种癌细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF-7）的抗增殖活性。对于结构-活性关系，探讨了1,2,3-三唑和苯环上取代基的重要性。在这些吩噻嗪-1,2,3-三唑杂化物中，化合物9f对MCF-7细胞显示出最有效的抑制作用，IC50值为0.8μM。重要的是，化合物9f可通过调节凋亡相关蛋白（Bcl-2，Bax，Bad，Pap和DR5）诱导针对MCF-7细胞的凋亡。这些有效的吩噻嗪-1，2，3-三唑杂种作为新型凋亡诱导剂可能在将来用作抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23061288

文献信息

• Structural requirements for the antitubercular quaternized triflupromazine pharmacophore
  作者：Dominique L. Kunciw、Jacob J. Liechty、Miguel O. Mitchell、Baojie Wan、Scott G. Franzblau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.095

  日期：2012.9

  Quaternized triflupromazine derivatives (QTDs) must possess benzyl groups attached to the quaternary nitrogen in order to have significant antitubercular potency. Replacing the quaternary amine with a triazole abolishes antitubercular activity. A modest halogen substitution effect exists, with the 4-bromophenyl QTD 3 having the best selectivity index (>21). All N-benzyl QTDs 1-4 similarly inhibit non-replicating, persistent Mycobacterium tuberculosis with MIC <8 mu M, and compounds 1-3 were all nontoxic to mammalian cells in vitro (IC50 >128 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.