2-[2-{3-[1-(2,6-dichlorobenzyl)-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-1H-indol-6-yl]-ureido}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-5-guanidino-pentanoic acid benzylamide | 1040205-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-{3-[1-(2,6-dichlorobenzyl)-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-1H-indol-6-yl]-ureido}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-5-guanidino-pentanoic acid benzylamide
• 英文别名: (2S)-N-benzyl-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-[[1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-2-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)indol-6-yl]carbamoylamino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]pentanamide
• CAS: 1040205-92-2
• 化学式: C₄₅H₅₃Cl₂N₉O₄
• 分子量: 854.88
• InChiKey: BEGKSVGYTWZORR-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-((S)-2-(3-(1-(2,6-dichlorobenzyl)-2-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-indol-6-yl)ureido)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)pentanamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[2-{3-[1-(2,6-dichlorobenzyl)-2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-1H-indol-6-yl]-ureido}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-5-guanidino-pentanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  含有新型杂环支架的模拟肽蛋白酶激活受体-1拮抗剂的合成和药理学评估。

  摘要：

  蛋白酶激活受体1（PAR-1）是由α-凝血酶和其他蛋白酶激活的G偶联受体。在本文中，我们描述了新型肽模拟拮抗剂（化合物1-16）的合成和药理学评价，其特征在于存在新的杂环核，例如2-甲基吲哚（5-和6-取代的）和1,4 -苯并二氮杂moiety部分。测试新衍生物以通过使用PAR-1AP诱导的人血小板聚集来评估其拮抗剂效价，在某些情况下（化合物1和4）比参照物更有效。在主动脉环上测试的化合物证实了在聚集测定中获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.059

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of peptide-mimetic protease-activated receptor-1 antagonists containing novel heterocyclic scaffolds
  作者：Beatrice Severino、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Francesco Frecentese、Giuseppe Cirino、Fiorentina Roviezzo、Vincenzo Santagada、Giuseppe Caliendo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.059

  日期：2008.6

  Protease-activated receptor-1 (PAR-1) is a G-coupled receptor activated by alpha-thrombin and other proteases. In this paper we describe the synthesis and the pharmacological evaluation of novel peptide-mimetic antagonists (compounds 1-16) characterized by the presence of new heterocyclic nuclei such as 2-methyl-indole (5- and 6-substituted) and 1,4-benzodiazepine moiety. The new derivatives, tested in order to evaluate

  蛋白酶激活受体1（PAR-1）是由α-凝血酶和其他蛋白酶激活的G偶联受体。在本文中，我们描述了新型肽模拟拮抗剂（化合物1-16）的合成和药理学评价，其特征在于存在新的杂环核，例如2-甲基吲哚（5-和6-取代的）和1,4 -苯并二氮杂moiety部分。测试新衍生物以通过使用PAR-1AP诱导的人血小板聚集来评估其拮抗剂效价，在某些情况下（化合物1和4）比参照物更有效。在主动脉环上测试的化合物证实了在聚集测定中获得的结果。