(R)-tert-butyl 1-(benzyloxymethyl)-3-oxo-5-phenylpent-4-ynylcarbamate | 1321589-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(benzyloxymethyl)-3-oxo-5-phenylpent-4-ynylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-oxo-6-phenyl-1-phenylmethoxyhex-5-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1321589-10-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: OBBGQLIDVHDGNS-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(benzyloxymethyl)-3-oxo-5-phenylpent-4-ynylcarbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以80%的产率得到tert-butyl (2R)-5-iodo-4-oxo-6-phenyl-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Mediated Synthesis and Functionalization of Chiral Halopyridones

  摘要：

  A rapid and efficient one-step halopyridone synthesis has been developed based on gold-catalyzed cyclization of beta-amino-ynone intermediates and halodeauration process.

  DOI：

  10.1021/jo400827b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-boc-氨基-1-二氮杂-4-苄氧基-2-丁酮 在 正丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(benzyloxymethyl)-3-oxo-5-phenylpent-4-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.

  DOI：

  10.1021/ol201698m

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Adèle Cheignon、Philippe Uriac、Michèle David

  DOI：10.1021/ol201698m

  日期：2011.8.19

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.
• Gold-Mediated Synthesis and Functionalization of Chiral Halopyridones
  作者：Khanh Hung Nguyen、Sophie Tomasi、Myriam Le Roch、Loïc Toupet、Jacques Renault、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1021/jo400827b

  日期：2013.8.16

  A rapid and efficient one-step halopyridone synthesis has been developed based on gold-catalyzed cyclization of beta-amino-ynone intermediates and halodeauration process.