5,7-dihydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one | 103986-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3,4-dimethylcoumarin；5,7-dihydroxy-3,4-dimethyl-coumarin；5,7-Dihydroxy-3,4-dimethyl-cumarin；3,4-dimethyl-5,7-dihydroxy-coumarin；3,4-dimethyl-5,7-dihydroxycoumarin；3,4-Dimethyl-5,7-dihydroxy-cumarin；5,7-dihydroxy-3,4-dimethylchromen-2-one
• CAS: 103986-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD05997333
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YWBBXTBWPUJUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one 生成 5,7-diacetoxy-3,4-dimethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 间苯三酚 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到5,7-dihydroxy-3,4-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  在氯化铋 (III) 催化剂存在下，超声辅助酚与 β-酮酯的 Pechmann 缩合反应形成香豆素

  摘要：

  摘要 发现在 BiCl3 存在下，超声波可协同加速苯酚与 β-酮酯的缩合。在没有超声波的情况下，在相同条件下，发现反应缓慢。因此，该反应可以在室温（28-30°C）下在超声存在下进行，反应时间显着减少，香豆素的产率和纯度高。

  DOI：

  10.1080/00397910500385241

文献信息

• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。
• TETRACYCLIC DIPYRANO-COUMARIN COMPOUNDS WITH ANTI-HIV AND ANTI-MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS ACTIVITIES
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20100324067A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to tetracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti- Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式（I）的四环二吡喃香豆素类化合物，其中取代基在此定义。这些化合物表现出抗人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。
• TETRIACYCLODIPYRANYL COUMARINS AND THE ANTI-HIV AND ANTI-TUBERCULOSIS USES THEREOF
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2216335A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  The present invention relates to tctracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti-Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式(I)的三环二吡喃香豆素化合物，其中取代基在本文中定义。这些化合物具有抗人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。
• Modular Synthesis of Methyl-Substituted Novel Psoralen N-Hydroxysuccinimide Esters and Evaluation of DNA Photocrosslinking Properties of the Corresponding Triplex-Forming Oligonucleotide Conjugates
  作者：Yu Mikame、Nagisa Maekawa、Soichiro Kimura、Asako Yamayoshi、Juki Nakao

  DOI：10.1055/a-2229-7441

  日期：——

  have been used to induce DNA mutations or to suppress gene expression through the formation of crosslinked products with DNA in a sequence-specific manner. Psoralen can crosslink with DNA at its furan-ring and/or pyrone-ring side, yielding either a monoadduct or diadduct (interstrand crosslinking) product. The differences in the crosslinked structures of Ps-TFOs with the target DNAs are closely related

  补骨脂素缀合的三链体形成寡核苷酸 (Ps-TFO) 已被用于通过以序列特异性方式与 DNA 形成交联产物来诱导 DNA 突变或抑制基因表达。补骨脂素可以在其呋喃环和/或吡喃酮环侧与 DNA 交联，产生单加合物或双加合物（链间交联）产物。 Ps-TFO与靶DNA交联结构的差异与Ps-TFO引起的生物学结果的变化密切相关。然而，只有少数报告讨论了 Ps-TFO 的光交联特性。具有结构多样的补骨脂素衍生物的 Ps-TFO 的光交联特性仍然难以捉摸。在此，我们报告了新型甲基取代补骨脂素 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯的模块化合成。通过使用这些酯，研究了补骨脂素的甲基取代基对相应 Ps-TFO 光交联的影响。当C-3和C-4位甲基取代基存在时，双加合物产物的量显着减少，同时光交联产物的总量保持不变。这项工作证明了通过将甲基引入补骨脂素来控制 Ps-TFO 交联产物的可能性：这种操纵产物的能力是 Ps-TFO