methyl (E,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate | 90383-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 90383-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VTHUQYQYUWNOOX-ANYFNZRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-acetoxy-4-phenyl-but-3-ene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E,3S)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a025

文献信息

• Stereochemistry of the reaction of an optically active π-allylpalladium complex with nucleophiles
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1039/c39840000107

  日期：——

  The stereochemistry of the reaction of π-allylpalladium complexes with nucleophiles has been elucidated using optically active (–)-(1S,2R,3R)-di-µ-chloro-bis(1-methyl-3-phenyl-π-allyl)dipalladium(II); dimethyl sodiomalonate and dimethylamine attack a carbon atom of the π-allyl ligand from the side opposite to the palladium (inversion), and phenyl and allyl Grignard reagents attack the π-allyl carbon

  π-烯丙基铝配合物与亲核试剂反应的立体化学已使用旋光性（-）-（1 S，2 R，3 R）-二-µ-氯-双（1-甲基-3-苯基-π ）进行了阐明-烯丙基）二钯（II）; 磺基丙二酸二甲酯和二甲胺从与钯相反的一侧进攻π-烯丙基配体的碳原子（反转），苯基和烯丙基格利雅试剂从与钯相同的一侧进攻π-烯丙基碳原子（保留）。
• Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Toshiya Hagihara

  DOI：10.1021/jo00355a025

  日期：1986.3