Tert-butyl 2-methylsulfanyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate | 1450729-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Tert-butyl 2-methylsulfanyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-methylsulfanyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1450729-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: AQFUIPSBDGJLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-methylsulfanyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-methylsulfanyl-4-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (0)-、镍 (0)- 和铜 (I)- 催化交叉偶联反应的组合新型高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  已开发出一种从 4-氯-2-甲基硫代吡咯并 [2,3-d] 嘧啶有效地高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的方法。提出的合成途径基于三个连续的芳基化反应：吡咯并[2,3-d]嘧啶的 4 位 Suzuki 偶联、铜 (I)-催化的 N(7)-芳基化和镍 (0)-催化的脱硫反应2-甲硫基与芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338951
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Tert-butyl 2-methylsulfanyl-4-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (0)-、镍 (0)- 和铜 (I)- 催化交叉偶联反应的组合新型高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  已开发出一种从 4-氯-2-甲基硫代吡咯并 [2,3-d] 嘧啶有效地高位点选择性合成 2,4,7-三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的方法。提出的合成途径基于三个连续的芳基化反应：吡咯并[2,3-d]嘧啶的 4 位 Suzuki 偶联、铜 (I)-催化的 N(7)-芳基化和镍 (0)-催化的脱硫反应2-甲硫基与芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338951