5-(hexylsulfanyl)-1H-tetrazole | 209785-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(hexylsulfanyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-hexylsulfanyl-2H-tetrazole
• CAS: 209785-30-8
• 化学式: C₇H₁₄N₄S
• 分子量: 186.281
• InChiKey: ARNYEVSNSSFRAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hexylsulfanyl)-1H-tetrazole 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到potassium;5-hexylsulfonyl-1,2,3-triaza-4-azanidacyclopenta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Alam; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1149 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸己酯 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到5-(hexylsulfanyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化从硫氰酸酯制备 5-烷硫基和 5-芳基硫代四唑

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004905

文献信息

• Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: Synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217040119

  日期：2017.4

  The mechanism of the formation of 5-substituted 1H-tetrazoles from organic nitriles and thiocyanates in the presence of NaN3 and ZnCl2 in aliphatic alcohols was studied. The results of this study allowed efficient methods of synthesis of substituted tetrazoles from nitriles, thiocyanates, and isothiocyanates to be proposed.

  研究了NaN 3和ZnCl 2在脂肪醇中由有机腈和硫氰酸盐形成5-取代的1 H-四唑的机理。这项研究的结果允许提出从腈，硫氰酸盐和异硫氰酸盐合成取代四唑的有效方法。
• An Improved Protocol for the Preparation of 5-Substituted Tetrazoles from Organic Thiocyanates and Nitriles
  作者：Leonid Myznikov、Svetlana Vorona、Tatiana Artamonova、Yuri Zevatskii

  DOI：10.1055/s-0033-1340616

  日期：——

  unstable thiocyanates. Organic thiocyanates and nitriles are converted efficiently into the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles by treatment with zinc(II) chloride and sodium azide in aliphatic alcohols. The presented procedure provides mild reaction conditions, short reaction times, and good to excellent yields for a wide range of substrates, including deactivated aliphatic nitriles and thermally unstable

  摘要 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。 通过在脂肪醇中用氯化锌（II）和叠氮化钠处理，将有机硫氰酸盐和腈有效地转化为相应的5-取代的1 H-四唑。所提出的方法为各种底物（包括失活的脂族腈和热不稳定的硫氰酸盐）提供了温和的反应条件，较短的反应时间以及良好的优良收率。
• Bulky organosilicon compounds based on sulfanyltetrazoles: their synthesis and in vitro antibacterial evaluation
  作者：Mahrokh Baghershiroudi、Kazem D. Safa、Khosro Adibkia、Farzaneh Lotfipour

  DOI：10.1007/s13738-018-1325-z

  日期：2018.6

  indicated that the organosilicon derivatives incorporating SH and C = S (mercapto-silyl-thiones) and silyl-thioalkynes have antibacterial activities, whereas no antibacterial activity was observed on compounds containing (Me3Si)3C groups. Of the synthesized compounds, compound 5d showed the best activity against all the tested organisms (3.91–31.25 µg/mL).

  该研究介绍了结合了硫烷基四唑环的各种有机硅衍生物，用于生物应用。最初，合成了硫烷基四唑衍生物和卤素类似物（Br，I）。后来，在CS 2存在（-46和0°C）和不存在（室温）下，三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（TsiLi）与卤代硫烷基四唑衍生物进行选择性反应，得到了具有SH，C = S，的新的多功能硫烷基四唑区域异构体。乙炔基硫基和SiMe 3基团。所有合成的化合物均经IR，1 H-NMR，13表征C-NMR光谱和元素分析数据。使用分光光度法微量稀释法筛选化合物对临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步筛选表明，掺入SH和C = S（巯基甲硅烷基硫酮）和甲硅烷基硫代炔烃的有机硅衍生物具有抗菌活性，而对含（Me 3 Si）3 C基团的化合物则未观察到抗菌活性。在合成的化合物中，化合物5d对所有受测生物均显示出最佳活性（3.91–31.25 µg / mL）。
• Preparation of 5-Alkylthio and 5-Arylthiotetrazoles from Thiocyanates Using Phase Transfer Catalysis
  作者：Blaise W. LeBlanc、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397919808004905

  日期：1998.10

  efficient method of preparation for 5-alkyl and 5-arylthiotetrazoles from the corresponding alkyl or aryl halides is described. The halides are first transformed into thiocyanates which further react with azide, yielding the corresponding tetrazoles with [2+3] polar cycloaddition. All synthetic transformations are performed under phase transfer catalytic conditions. The yields vary from good to excellent

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。
• TETRAZOLE SILANE COMPOUND, METHOD FOR SYNTHESIZING SAID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：US20200223875A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The objectives of the present invention are: to provide a novel tetrazole silane compound, a method for synthesizing the same, and a silane coupling agent containing the tetrazole silane compound as a component; and to provide a surface treatment solution using the tetrazole silane compound, a method for surface treatment, and a method for adhering two different materials. The tetrazole silane compound according to the present invention is a compound represented by chemical formula (I). (In formula (I), X, R, and n are respectively the same as defined in the specification.)

  本发明的目的是：提供一种新型四唑硅烷化合物、其合成方法和包含该四唑硅烷化合物作为组分的硅烷偶联剂；以及提供使用该四唑硅烷化合物的表面处理溶液、表面处理方法和粘接两种不同材料的方法。本发明的四唑硅烷化合物是由化学式（I）表示的化合物。（在式（I）中，X、R和n分别与规范中定义的相同。）