3-(3-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone | 51409-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(3-Chlorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(3-chloroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01109150
• 分子量: 221.686
• InChiKey: YXLDBVLXNIGYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（iii）促进了1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的环重排反应，从而合成了N-芳基-δ-戊内酰胺。

  摘要：

  报道了通过苯基碘双（三氟乙酸）酯（PIFA）促进的1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的分子内环重排反应合成N-芳基-δ-戊内酰胺的第一个实例。我们显示，这种由高价碘（PIFA）驱动的前所未有的区域选择性环重排反应涉及C5-H消除，C1-C2键打开和C1-N键重排步骤以及抑制CN基团的离去趋势。内酰胺的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析进一步证实。本方案在反应条件下显示出各种不同的官能团耐受性，并提供了良好的内酰胺收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob02598g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 3-氯苯胺 反应 0.33h， 以81%的产率得到3-(3-chlorophenylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的 NMR 第 3 部分 - 无环和环 N-芳基烯胺酮的 1H、13C 和 17O NMR 光谱研究：取代基效应和分子内氢键

  摘要：

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

文献信息

• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Iodine(III)-Promoted Ring Contractive Cyanation of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of Cyanocyclopentanones
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Saurabh Sharma、Sandeep Kumar、Richa Bharti、C. Bal Reddy、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201601208

  日期：2017.7.3

  A highly efficient hypervalent iodine‐promoted regiocontrolled ring contractive cyanation (RCC) reaction of exocyclic β‐enaminones for the synthesis of cyanocyclopentanone (CCP) was demonstrated at ambient temperature with a wide substrate scope. The methodology offers a facile technique to construct an amino carbonitrile‐containing quaternary stereocenter at the α‐position of cyclopentanone in good

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。
• Lactic acid-catalyzed fusion of ninhydrin and enamines for the solvent-free synthesis of hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>]indole-9,10-diones
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0048

  日期：2016.6.1

  The lactic acid-catalyzed reactions of ninhydrin and secondary enaminones were conducted by solvent-free grinding at room temperature to yield polycyclic 4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones.

  标题：摘要 在室温下无溶剂研磨的情况下，以乳酸为催化剂，对尼因醛和次级烯酮进行反应，得到多环4b,9b-二羟基-4b,5,6,7,8,9b-六氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮。
• Hypervalent Iodine-Promoted Aromatization of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of <i>meta</i> -<i>N</i> ,<i>N</i> -Diarylaminophenols
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700004

  日期：2017.7.3

  cascade approach for the synthesis of meta‐N,N‐diarylaminophenols (DAAP) starting from exocyclic β‐enaminones has been developed. The feasibility of the process is rationalized by the suitable molecular geometry of β‐enaminones for tandem N‐arylative α‐iodination and aromatization under milder basic conditions. Furthermore, the developed strategy has been extended to the synthesis of meta‐N‐benzyl‐N‐arylaminophenols

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。