羟基氨基甲酸异丙酯 | 27108-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 羟基氨基甲酸异丙酯
• 英文名称: Isopropyl N-hydroxycarbamate
• 英文别名: propan-2-yl N-hydroxycarbamate
• CAS: 27108-52-7
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: AQDGKHKJECDYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基氨基甲酸异丙酯 、 异丙醇 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76.5%的产率得到碳酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonylation of Alcohols and Phenols by Nitrosoformates

  摘要：

  不稳定的中性自由基[ROCONHOU.] 2 和亚硝基甲酸酯 3 通过氧化 N-羟基氨酸酯与二氧化铅形成。在醇或酚和水的存在下，它们溶解成对称 4 和不对称 5 碳酸酯的混合物。不对称碳酸酯 5 的含量随着形成的亚硝基甲酸酯 3 的反应性增加、温度升高、反应混合物中水的含量增加以及醇的反应性降低而增加。通过竞争性醇解评估了各种醇的反应性。通过制备六种不对称碳酸酯，实验证实了醇或酚烷氧基化的新方法，产率为 34% 到 47%。

  DOI：

  10.1135/cccc19961053
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到羟基氨基甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的配体启用的氮杂-赫克环化和 N-(五氟苯甲酰氧基)氨基甲酸酯的级联

  摘要：

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201801109

文献信息

• α-Nitrosostyrenes as Three-Atom Units for the (3+1) Cyclization Reaction: Facile Access to 2,3-Dihydrodiazete <i>N</i>-Oxides and Their Diversified Synthetic Conversions
  作者：Li-Wen Shen、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00024

  日期：2022.2.4

  structurally unique and hitherto unexplored 2,3-dihydrodiazete N-oxides in moderate to high yields. The products possess a highly strained four-membered ring structure containing two nitrogen atoms. The synthetic applicability of the products was also demonstrated by many important conversions to diverse nitrogen-containing compounds.

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。
• Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4-Oxadiazolidin-3,5-dionen
  作者：Gerwalt Zinner、Matthias Menzel、Rainer Sunderdiek、Eberhard Fischer

  DOI：10.1002/ardp.19813140403

  日期：——

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4‐substituierte Derivate werden erneut untersucht.

  Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4-substituierte Derivate werden erneut untersucht。
• ZINNER G.; MENZEL M.; SUNDERDICK R.; FISCHER E., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 294-302
  作者：ZINNER G.、 MENZEL M.、 SUNDERDICK R.、 FISCHER E.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Alkoxycarbonylation of Alcohols and Phenols by Nitrosoformates
  作者：Jaromír Mindl、Aleš Halama、Zdeněk Černošek

  DOI：10.1135/cccc19961053

  日期：——

  Unstable neutral radicals [ROCONHOU^.] 2 and nitrosoformates 3 are formed by oxidation of N-hydroxycarbamates with lead dioxide. In the presence of alcohols or phenols and water they solvolyzed to mixtures of symmetrical 4 and asymmetrical 5 carbonates. The content of asymmetrical carbonates 5 increases with increasing reactivity of the nitrosoformates 3 formed, temperature, the content of water in the reaction mixture, and with decreasing reactivity of alcohol. The reactivities of individual alcohols have been evaluated with the help of competitive alcoholysis. The new method of alcohol or phenol alkoxylation has been verified experimentally by preparing six asymmetrical carbonates which were obtained in 34 to 47% yields.

  不稳定的中性自由基[ROCONHOU.] 2 和亚硝基甲酸酯 3 通过氧化 N-羟基氨酸酯与二氧化铅形成。在醇或酚和水的存在下，它们溶解成对称 4 和不对称 5 碳酸酯的混合物。不对称碳酸酯 5 的含量随着形成的亚硝基甲酸酯 3 的反应性增加、温度升高、反应混合物中水的含量增加以及醇的反应性降低而增加。通过竞争性醇解评估了各种醇的反应性。通过制备六种不对称碳酸酯，实验证实了醇或酚烷氧基化的新方法，产率为 34% 到 47%。