3-phenoxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one | 69187-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-phenoxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-3-phenoxy-β-lactam；2-Azetidinone, 3-phenoxy-1,4-diphenyl-；3-phenoxy-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 69187-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZAJJPROABUPSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 在 titanium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-phenoxy-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of β-Lactams by the Reaction of Ketene Silyl Acetals with Schiff Bases Promoted by Titanium(IV) Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29520

文献信息

• A facile and effective synthesis of 2-azetidinones via phosphonitrilic chloride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.121

  日期：2013.8

  The Staudinger reaction of imines to β-lactams was successfully achieved with substituted acetic acid and phosphonitrilic chloride in one-pot under mild conditions. Several types of β-lactams, especially 3-electron-withdrawing group β-lactams, can be synthesized by this versatile and efficient method in good to excellent yields. This method is simple, clean, and the by-products were removed by simple

  在温和的条件下，在一锅中成功地用取代的乙酸和磷腈氯化物成功实现了亚胺对β-内酰胺的施陶丁格反应。通过这种通用且有效的方法，可以以良好或优异的产率合成几种类型的β-内酰胺，尤其是3个吸电子基团β-内酰胺。该方法简单，清洁，并且通过简单的水后处理除去了副产物。考虑了溶剂，试剂的摩尔比和温度的影响。
• Facile Synthesis of β-Lactam Derivatives by the Staudinger Reaction Using 3,6-Dichlorotetrazine
  作者：Maaroof Zarei、Aflatoon Salehinezhad

  DOI：10.3184/174751915x14473416848163

  日期：2015.12

  A versatile and convenient method for synthesis of β-lactams using 3,6-dichlorotetrazine as an acid activator in the ketene–imine cycloaddition is reported. Monocyclic and spirocyclic β-lactams are obtained in good to excellent yields. Easy purification of the products can be performed by aqueous workup and then crystallisation from ethyl acetate.

  本研究采用 3,6-二氯四嗪作为酮-亚胺环化反应中的酸活化剂，报道了一种多用途、简便的 β-内酰胺合成方法。单环和螺环 β-内酰胺的收率从良好到极佳。通过水处理，然后从乙酸乙酯中结晶，可轻松纯化产品。
• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。
• OJIMA IWAO; INABA SHIN-ICHI; NAGAI MEGUMI, SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 545-547
  作者：OJIMA IWAO、 INABA SHIN-ICHI、 NAGAI MEGUMI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKE, MUNEHARU;KIRISAWA, MAKOTO;TOKUTAKE, NORIO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1053
  作者：MIYAKE, MUNEHARU、KIRISAWA, MAKOTO、TOKUTAKE, NORIO

  DOI：——

  日期：——