Propan-2-yl 2-nitro-3-phenylpropanoate | 1346223-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 2-nitro-3-phenylpropanoate
• 英文别名: propan-2-yl 2-nitro-3-phenylpropanoate
• CAS: 1346223-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LFJQAPPZTRCDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Propan-2-yl 2-nitro-3-phenylpropanoate 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到isopropyl 2-benzyl-3-hydroxy-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of α-substituted nitroacetates

  摘要：

  Only 1 mol % of K3PO4 is efficient enough to catalyze the hydroxymethylation of alpha-substituted nitroacetates in good to excellent yield. Both aliphatic and aryl substituted nitroacetates work well under this reaction. The first catalytic asymmetric version of this reaction also reported that 10 mol % of cupreidine could catalyze this reaction up to 71% ee and 89% yield. Paraformaldehyde and formalin could both serve as the hydroxymethylation C1 unit. The synthetic application of products is also demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.020

文献信息

• Direct amination of α-substituted nitroacetates using di-tert-butyl azodicarboxylate catalyzed by Hatakeyama's catalyst β-ICD
  作者：Cong-Bin Ji、Yun-Lin Liu、Xiao-Li Zhao、Yin-Long Guo、Hao-Yang Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob06746c

  日期：——

  We report the first example of catalytic asymmetric direct amination of α-monosubstituted nitroacetates using di-tert-butyl azodicarboxylate. The simple and easily available Hatakeyama's catalyst β-ICD 11 was found to be a highly enantioselective catalyst for this reaction.

  我们首次报道了使用偶氮二甲酸二叔丁酯催化δ-单取代硝基乙酸酯的不对称直接胺化反应。研究发现，简单易得的 Hatakeyama 催化剂 δ-ICD 11 是该反应的高对映选择性催化剂。