4-bromo-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]isoquinoline | 957765-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]isoquinoline
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromoisoquinolin-3-yl)benzoate
• CAS: 957765-60-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: YUKLIQLNAKXABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]isoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(3-Isochinolinyl)-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  3-Arylisoquinoline 生物碱, Decumbenine B 的合成

  摘要：

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 {dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700225
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5H-异吲哚并[2,3-b]异喹啉-7-酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 84.0h， 以68%的产率得到4-bromo-3-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-Arylisoquinoline 生物碱, Decumbenine B 的合成

  摘要：

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 {dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700225

文献信息

• Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B
  作者：Yasuhiro Wada、Naoto Nishida、Nobuhito Kurono、Takashi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.200700225

  日期：2007.9

  The synthesis of a 3-arylisoquinoline alkaloid, decumbenine B, was accomplished in a reaction sequence based on the formation of an indolizine ring dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} followed by its cleavage at the amide bond, starting with an interaction of 5,6-(methylenedioxy)isoquinoline with 2-bromo-5,6-(methylenedioxy)benzoyl chloride in the presence of Bu3SnH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)