capsiate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: capsiate
• 英文别名: Capsiate Natura;CH-19 Capsiate；(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl 8-methylnon-6-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ZICNYIDDNJYKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 、 capsiate 、 溴代吡咯腈 在 苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种类辣椒素类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种类辣椒素类化合物及其制备方法和应用，所述类辣椒素类化合物分子式为C27H20N2O9F3ClBrR，是以4‑溴‑2‑(4‑氯苯基)‑5‑三氟甲基吡咯‑3腈、辣椒素酯和葡糖醛酸为原料，并将原料溶于苯类溶剂中，催化回流反应4～8h，经洗涤、干燥、蒸馏、重结晶得到。该制备方法中原料易得，成本低，收率高。本发明制备的类辣椒素类化合物用作防污剂时能够在海水环境中快速降解，对海洋生物影响小，在生物体内累积少、低毒、防污效果好、使用寿命长。

  公开号：

  CN104370985B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯-3-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 丙酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 capsiate
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Natural and Synthesized Homovanillic Acid Esters as Inhibitors of Intestinal Fatty Acid Uptake in Differentiated Caco-2 Cells

  摘要：

  随着肥胖症的普遍增加，对人体脂肪的调节变得越来越重要。肠细胞对脂肪酸摄取的调节代表着一个有前途的目标，用于维持体重。最近的研究结果表明，三叉神经活性化合物辣椒素、非辣椒素和反-佩里托林能够剂量依赖性地减少不同化的Caco-2细胞中的脂肪酸摄取，作为肠屏障的模型。然而，尚未研究非辣椒类替代品，也尚未确定调节肠道脂肪酸摄取的结构决定因素。因此，基于先前的结果，我们合成了23种顺酐酸酯，另外还有自然存在的辣椒素，并对它们进行筛选，以评估它们减少肠道脂肪酸摄取的潜力，使用荧光脂肪酸类似物Bodipy-C12在不同化的Caco-2细胞中作为肠细胞模型。虽然预先孵育100 µM辣椒素不会改变Caco-2肠细胞的脂肪酸摄取，但使用100 µM 1-甲基戊基-2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)乙酸酯达到了最大的抑制效果，抑制率为-47%。在本研究中测试的24种结构类似物的结构分析显示，一个分支的脂肪酸侧链，无论链长如何，都是与抑制Caco-2肠细胞脂肪酸摄取相关的最重要的结构基序之一。本研究的结果可能为设计有效的膳食脂肪酸摄取抑制剂提供重要依据。

  DOI：

  10.3390/molecules24193599