N-(3,5-dinitropyridyl)butylamine | 26820-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3,5-dinitropyridyl)butylamine
• 英文别名: N-(3,5-dinitro-2-pyridyl)butylamine；2-Butylamino-3,5-dinitropyridine；N-butyl-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 26820-47-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD01930279
• 分子量: 240.219
• InChiKey: XDOKUBHVEUHKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-dinitropyridyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  取代硝基吡啶和硝基苯的 1H 和 13C NMR 研究

  摘要：

  已经测定了 3-硝基-、5-硝基-和 3,5-二硝基-2-甲氧基吡啶的 1H 和 13C NMR 谱。结果显示了 2-甲氧基优选的顺式构象，以及该基团的氧原子与阻碍 3-硝基取代衍生物共轭的邻硝基氧原子之间空间排斥的重要性。用 2-N-丁胺-、2-N-环己胺-和 2-(N-哌啶基)-取代的硝基吡啶也可以观察到类似的共振空间抑制，其 1H 和 13C NMR 光谱也被测定。在仲胺的情况下，可以清楚地检测到氨基质子和 3-硝基之间的氢键。2,6-二硝基-、2,4-二硝基-和2,4,6-三硝基-2-R-苯（R = OCH3、NHC4H9、NH-环-C6H11、NC5H10) 也被记录并与吡啶衍生物的那些进行比较。如果硝基的共轭不受阻碍，则电子氮杂和硝基效应是可比的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260240607

文献信息

• Effects ofortho- andpara-Ring Activation on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Chloro-2-nitro- and 1-Phenoxy-2-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Raju Mondal

  DOI：10.1002/ejoc.200500774

  日期：2006.3

  Rate constants are reported for reaction of 4-substituted 1-chloro-2,6-dinitrobenzenes 1, 6-substituted 1-chloro-2,4-dinitrobenzenes 2, and some of the corresponding 1-phenoxy derivatives, 3 and 4, with n-butylamine, pyrrolidine and piperidine in acetonitrile as solvent. Values of k1, the rate constant for nucleophilic attack at the 1-position, increase with increasing ring-activation but may be reduced

  报告了 4-取代的 1-氯-2,6-二硝基苯 1、6-取代的 1-氯-2,4-二硝基苯 2 和一些相应的 1-苯氧基衍生物 3 和 4 与正丁胺、吡咯烷和哌啶在乙腈中作为溶剂。k1 的值，即 1 位亲核攻击的速率常数，随着环活化的增加而增加，但可能会因反应中心的空间排斥而降低，其增加顺序为 Cl 吡咯烷 > 哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Kinetics of S_NAr reactions of 1-phenoxy-nitrobenzenes with aliphatic amines in toluene: ring substituent and solvent effects on reaction pathways
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Alice Ibitola Babatunde

  DOI：10.1002/poc.1562

  日期：2009.11

  acetonitrile. Mechanisms for the overall substitution process have been rationalised in terms of the proton transfer mechanism and cyclic transition mechanism, for reactions involving third‐order kinetics. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了由CF 3，COOCH 3，CN， NO 2基团或与正丁胺，吡咯烷或哌啶在甲苯中的环氮反应。将结果与先前报道的相同底物和亲核试剂在乙腈中的反应进行了比较[Crampton等。，欧元。Ĵ。组织。化学，2006，1222-1230]。n为n的反应的整体二阶速率常数k A 与[Am]的关系图‐丁胺和吡咯烷的动力学规律与乙腈中相同反应的动力学规律相似，而与哌啶的反应则观察到向上（凸）的曲率，这表明胺中可能存在一个小的三阶项。甲苯中的总反应性低于乙腈。对于涉及三阶动力学的反应，已经根据质子转移机制和循环过渡机制对整个替代过程的机制进行了合理化。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Brenelli, Eugenia Cristina Souza; Moran, Paulo Jose Samenho, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2816 - 2825
  作者：Brenelli, Eugenia Cristina Souza、Moran, Paulo Jose Samenho

  DOI：——

  日期：——
• Emokpae, Thomas A.; Uwakwe, Patrick U.; Hirst, Jack, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 125 - 132
  作者：Emokpae, Thomas A.、Uwakwe, Patrick U.、Hirst, Jack

  DOI：——

  日期：——
• Emokpae, Thomas A.; Uwakwe, Patrick U.; Hirst, Jack, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 509 - 514
  作者：Emokpae, Thomas A.、Uwakwe, Patrick U.、Hirst, Jack

  DOI：——

  日期：——