Ethyl 2-formyl-6-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-formyl-6-methoxybenzoate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-6-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZJFWGAMOGIGZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-formyl-6-methoxybenzoate 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8-methoxy-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-乙烯基苯甲酸酯与炔基溴化物的 1,1-炔基氧化反应

  摘要：

  2-乙烯基苯甲酸烷基酯与甲硅烷基保护的炔基溴的钯催化反应导致选择性产生 3-炔基化异色满-1-酮。使用烷基酯基团作为有效的氧亲核试剂对于烯烃的有效 1,1-炔基氧化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01008

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1,1-Alkynyloxygenation of 2-Vinylbenzoates with Alkynyl Bromides
  作者：Yusuke Ano、Sakura Takahashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01008

  日期：2023.5.12

  The palladium-catalyzed reaction of alkyl 2-vinylbenzoates with silyl-protected alkynyl bromides leads to the selective production of 3-alkynylated isochroman-1-ones. The use of an alkyl ester group as an effective oxygen nucleophile is crucial for the efficient 1,1-alkynyloxygenation of alkenes.

  2-乙烯基苯甲酸烷基酯与甲硅烷基保护的炔基溴的钯催化反应导致选择性产生 3-炔基化异色满-1-酮。使用烷基酯基团作为有效的氧亲核试剂对于烯烃的有效 1,1-炔基氧化至关重要。