(S)-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 255043-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 255043-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: SIYBEXZYXPOKRX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 RuCl₂(CHC₆H₅)(PCy₃)2 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S,5R)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-5-phenyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Rh催化的烯丙基胺化/闭环易位方法用于单环氮杂环：2,5-二取代的吡咯啉的非对映异构结构。

  摘要：

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。

  DOI：

  10.1021/ol991064l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-N,N-dimethylsulfamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双钯（II）/叔胺催化烯丙基氨基甲酸酯的不对称区域选择性重排

  摘要：

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.201600138

文献信息

• Asymmetric Cascade Reaction to Allylic Sulfonamides from Allylic Alcohols by Palladium(II)/Base-Catalyzed Rearrangement of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201403090

  日期：2014.7.14

  accessible achiral allylic alcohols into chiral sulfonyl‐protected allylic amines. The reaction is catalyzed by the cooperative action of a chiral ferrocene palladacycle and a tertiary amine base and combines high step‐economy with operational simplicity (e.g. no need for inert‐gas atmosphere or catalyst activation). Mechanistic studies support a PdII‐catalyzed [3,3] rearrangement of allylic carbamates—generated

  据报道，区域和对映选择性串联反应能够将容易获得的非手性烯丙基醇转化为手性磺酰基保护的烯丙基胺。该反应由手性二茂铁Palladacycle和叔胺碱的协同作用催化，并结合了高阶经济性和操作简便性（例如，不需要惰性气体气氛或催化剂活化）。机理研究支持Pd II催化的[3,3]烯丙基氨基甲酸酯重排反应（这是从烯丙基醇和异氰酸酯中原位生成的），这是关键步骤，随后是脱羧反应。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。
• Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates
  作者：Johannes Moritz Bauer、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201600138

  日期：2016.4.11

  access to enantiopure allylic amines as valuable precursors towards chiral β‐ and γ‐aminoalcohols as well as α‐ and β‐aminoacids is desirable for industrial purposes. In this article an enantioselective method is described that transforms achiral allylic alcohols and N‐tosylisocyanate in a single step into highly enantioenriched N‐tosyl protected allylic amines via an allylic carbamate intermediate

  简化的对映纯制取对映纯烯丙基胺作为手性β-和γ-氨基醇以及α-和β-氨基酸的有价值的前体，对于工业目的是理想的。本文介绍了一种对映选择性方法，该方法可将非手性烯丙基醇和N-甲苯磺酰基异氰酸酯一步转化为高度对映体富集的N甲苯磺酰基通过氨基甲酸酯氨基甲酸酯中间体保护的烯丙基胺。后者很可能会发生环化诱导的[3,3]重排，该反应是由平面手性五苯基二茂铁戊四环与叔胺碱共同催化的。在当前情况下，不需要通过银盐进行原本通常不可缺少的帕拉达环催化剂的活化，并且也不需要惰性气体气氛。为了进一步提高合成值，重排用于形成二甲基氨基磺酰基保护的烯丙基胺，可以在非还原条件下将其脱保护。
• Regioselective Rh-Catalyzed Allylic Amination/Ring-Closing Metathesis Approach to Monocyclic Azacycles:  Diastereospecific Construction of 2,5-Disubstituted Pyrrolines
  作者：P. Andrew Evans、John. E. Robinson

  DOI：10.1021/ol991064l

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] Regioselective rhodium-catalyzed allylic amination followed by ring-closing metathesis, using the Grubbs' catalyst, provides an expeditious route to monosubstituted azacycles. The enantiomerically enriched allylamine 1 can also be resubjected to the reaction sequence with (R)- and (S)-2b to facilitate the diastereospecific construction of 2,5-disubstituted pyrrolines 3/4.

  [公式：见正文]使用Grubbs的催化剂，区域选择性的铑催化的烯丙基胺化，然后进行闭环复分解，为单取代的氮杂环化合物提供了快速途径。也可以将对映体富集的烯丙胺1重新置于与（R）-和（S）-2b的反应序列中，以促进2，5-二取代的吡咯啉3/4的非对映特异性构建。