(15 : 0)-anacardic acid O-acetate | 79688-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (15 : 0)-anacardic acid O-acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-6-pentadecylbenzoic acid；LDT13；Anardinsaeure O-acetat；2-Acetoxy-6-pentadecyl-benzoesaeure；2-methylcarbonyloxy-6-pentadecylbenzoic acid；6-pentadecyl-2-acetyloxybenzoic acid；2-acetyloxy-6-pentadecylbenzoic acid
• CAS: 79688-42-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: ZKWZWUUWZMUNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15 : 0)-anacardic acid O-acetate 生成 3-pentadecylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pillay, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 231,234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (15:1)-Δ⁸-anacardic acid 在 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 6.05h， 生成 (15 : 0)-anacardic acid O-acetate
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542

文献信息

• Long-chain phenols. Part 18. Conversion of anacardic acid into urushiol
  作者：Lam Soot Kiong、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810001942

  日期：——

  (15 : 0)-Anacardic acid (6-pentadecylsalicylic acid), prepared by reduction of unsaturated anacardic acid from Anacardium occidentale, has been converted into anacardic alcohol (6-pentadecylsalicyl alcohol) and thence by oxidation at carbon into anacardaldehyde. Phenolic oxidation of anacardic alcoholled to 8-pentadecyl-1-oxaspiro-[2.5]octa-5,7-dien-4-one, itself readily convertible photochemically

  （15：0）-通过将西洋参Anacardium的不饱和的熊果酸还原而制得的Anacardic酸（6-pentadecylsalicylic acid），已被转化为anacardic醇（6-pentadecylsalicyl alcohol），然后在碳上被氧化为anacardaldehyde。拟南芥醇的苯酚氧化可生成8-十五烷基-1-氧杂螺-[2.5] octa-5,7-dien-4-one，其本身很容易光化学转化，但在热方面却不太容易转化为仲醛。亚硫酰氯与熊果酸的反应主要产生酸酐，通过氢化物还原，酸酐令人满意地降低了茴香醛。anacardaldehyde的达金反应提供（15：0）-urushiol（3- pentadecylcatechol）相同化学和从argentation TLC与来自氢化天然产物漆树。在氢化漆酚中检测到（15：0）-腰果酚（3-十五烷基苯酚）。漆酚的由不饱和组分的组合
• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPAR
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015176153A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to amorfrutin analogs and uses as PPAR modulators for the treatment of metabolic syndrome, obesity, hyperlipidemia, elevated fasting blood glucose, elevated blood pressure, low HDL cholesterol, type 2 diabetes, cardiovascular disease, a neurodegenerative disease, malaria or irritable bowel syndrome.

  本申请涉及amorfrutin类似物的使用作为PPAR调节剂，用于治疗代谢综合征、肥胖症、高脂血症、空腹高血糖、高血压、低HDL胆固醇、2型糖尿病、心血管疾病、神经退行性疾病、疟疾或肠易激综合征。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE PHENOL DERIVATIVES OBTAINED FROM CASHEW NUT-SHELL LIQUID<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT D'ABSORBER DES RAYONNEMENTS ULTRAVIOLETS, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET PROCEDES DESTINES A LEUR PREPARATION
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2006042391A3

  公开（公告）日：2006-06-01
• [EN] ANTIMICROBIAL DERIVATIVES OF ANACARDIC ACID AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'ACIDE ANACARDIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2008062436A4

  公开（公告）日：2009-04-30
• Differences in normal values for murine white blood cell counts and other hematological parameters based on sampling site
  作者：J. A. Nemzek、G. L. Bolgos、B. A. Williams、D. G. Remick

  DOI：10.1007/pl00000229

  日期：2001.10

  Objective and design: The effect of blood sampling site on the hemogram and neutrophil adhesion molecules was examined in BALB/c mice.Materials and methods: Blood samples were drawn from the tail, eye, and heart during anesthesia with ketamine and xylazine. Cell numbers were quantified with an automated counter and flow cytometry was used to quantify CD11b and CD18.Results: Total white blood cell (WBC) counts were highest from tail, lower from eye, and significantly lower from heart blood. In general, differences between tail and heart counts reflected changes in all cell types. RBCs, platelets and hematocrits were significantly increased in tail compared to heart blood. Although CD18 levels were not different, CD11b was significantly higher on neutrophils from tail compared to heart blood.Conclusions: In anesthetized BALB/c mice, sampling site readily influences blood counts and neutrophil CD11b. The findings underscore the need to standardize sampling site when measuring these parameters.