(RS)-1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanol | 69309-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (RS)-1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanol
• 英文别名: 6-(1'-Hydroxyethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen；6-(1-hydroxyethyl)-7-methoxy-2,2-dimethylchromene；encecalinol；encecalol；1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-ethanol；6-(1-Hydroxyethyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen；1-(7-methoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanol
• CAS: 69309-19-9；88728-56-7；62458-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZMQPULSGBXIVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-(1-methoxyethyl)-7-methoxy-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Encecalol angelate，来自香叶A香的不稳定色烯：全合成及其抗原生动物活性的研究。

  摘要：

  族裔药理学相关性与族裔医学报道一致，最近发现，香叶香A（Asteratum conyzoides L。）（菊科）的二氯甲烷提取物对东非人类锥虫病（东非昏睡病）的病原体Trypanosoma brucei rhodesiense具有相当大的活​​性。分离的化合物，即甲氧基化的类黄酮以及色烯衍生物恩斯考洛尔甲基醚的活性低于粗提物。发现提取物的活性在储存在溶液中时会大大降低。通过HPLC在新鲜提取物中检测到不稳定的化合物，当将其储存在甲醇溶液中时，该化合物迅速转化为恩斯卡洛尔甲基醚。该化合物被认为代表具有抗锥虫活性的成分，无法以完整的形式从提取物中分离出来。研究的目的是阐明这种不稳定化合物的结构，并研究其在总提取物的抗锥虫活性中的潜在作用。材料和方法降解产物的UHPLC / ESI-qQTOF MSMS和NMR数据表明其化学性质为encecalol angelate（1），因此是通过线性合成的六

  DOI：

  10.1016/j.jep.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (RS)-1-(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Encecalol angelate，来自香叶A香的不稳定色烯：全合成及其抗原生动物活性的研究。

  摘要：

  族裔药理学相关性与族裔医学报道一致，最近发现，香叶香A（Asteratum conyzoides L。）（菊科）的二氯甲烷提取物对东非人类锥虫病（东非昏睡病）的病原体Trypanosoma brucei rhodesiense具有相当大的活​​性。分离的化合物，即甲氧基化的类黄酮以及色烯衍生物恩斯考洛尔甲基醚的活性低于粗提物。发现提取物的活性在储存在溶液中时会大大降低。通过HPLC在新鲜提取物中检测到不稳定的化合物，当将其储存在甲醇溶液中时，该化合物迅速转化为恩斯卡洛尔甲基醚。该化合物被认为代表具有抗锥虫活性的成分，无法以完整的形式从提取物中分离出来。研究的目的是阐明这种不稳定化合物的结构，并研究其在总提取物的抗锥虫活性中的潜在作用。材料和方法降解产物的UHPLC / ESI-qQTOF MSMS和NMR数据表明其化学性质为encecalol angelate（1），因此是通过线性合成的六

  DOI：

  10.1016/j.jep.2011.06.015

文献信息

• Natural Product Derived Antiprotozoal Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of Novel Chromene and Chromane Derivatives
  作者：Dipak Harel、Dirk Schepmann、Helge Prinz、Reto Brun、Thomas J. Schmidt、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/jm401007p

  日期：2013.9.26

  Various natural products with the chromane and chromene scaffold exhibit high antiprotozoal activity. The natural product encecalin (7) served as key intermediate for the synthesis of different ethers 9, amides 11, and amines 12. The chromane analogues 14 and the phenols 15 were obtained by reductive amination of ketones 13 and 6, respectively. Angelate 3, ethers 9, and amides 11 did not show considerable antiprotozoal activity. However, the chromene and chromane derived amines 12, 14, and 15 revealed promising antiprotozoal activity and represent novel lead compounds. Whereas benzylamine 12a and a-methylbenzylamine 12g were active against P. falciparum with IC50 values in the range of chloroquine, the analogous phenols 15a and 15b were unexpectedly 10- to 25-fold more potent than chloroquine with selectivity indexes of 6760 and 1818, respectively. The phenylbutylamine 14d based on the chromane scaffold has promising activity against T. brucei rhodesiense and L. donovani.
• Bohlmann, Ferdinand; Stoehr, Frank-Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 2, p. 185 - 191
  作者：Bohlmann, Ferdinand、Stoehr, Frank-Michael

  DOI：——

  日期：——
• Encecalol angelate, an unstable chromene from Ageratum conyzoides L.: Total synthesis and investigation of its antiprotozoal activity
  作者：Dipak Harel、Sami A. Khalid、Marcel Kaiser、Reto Brun、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jep.2011.06.015

  日期：2011.9

  ethnomedicinal reports, the dichloromethane extract of Ageratum conyzoides L. (Asteraceae) was recently shown to be of considerable activity against Trypanosoma brucei rhodesiense, the etiologic agent of East African Human Trypanosomiasis (East African Sleeping Sickness). Isolated compounds, namely, methoxylated flavonoids as well as the chromene derivative encecalol methyl ether, were less active than the crude

  族裔药理学相关性与族裔医学报道一致，最近发现，香叶香A（Asteratum conyzoides L。）（菊科）的二氯甲烷提取物对东非人类锥虫病（东非昏睡病）的病原体Trypanosoma brucei rhodesiense具有相当大的活​​性。分离的化合物，即甲氧基化的类黄酮以及色烯衍生物恩斯考洛尔甲基醚的活性低于粗提物。发现提取物的活性在储存在溶液中时会大大降低。通过HPLC在新鲜提取物中检测到不稳定的化合物，当将其储存在甲醇溶液中时，该化合物迅速转化为恩斯卡洛尔甲基醚。该化合物被认为代表具有抗锥虫活性的成分，无法以完整的形式从提取物中分离出来。研究的目的是阐明这种不稳定化合物的结构，并研究其在总提取物的抗锥虫活性中的潜在作用。材料和方法降解产物的UHPLC / ESI-qQTOF MSMS和NMR数据表明其化学性质为encecalol angelate（1），因此是通过线性合成的六