benzyl (S,E)-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate | 1380423-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S,E)-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: (E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylcarbamate；benzyl N-[(E,2S)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1380423-64-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FGSQVXHWZSLIEN-HVHJFMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S,E)-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到benzyl (S)-(4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  内部烯丙胺的区域选择性瓦克氧化：功能化和具有挑战性的β-氨基酮的合成

  摘要：

  报道了一种用于将内部烯丙胺衍生物钯催化氧化为 β-氨基酮的方便且通用的方案。该转变发生在室温下，显示出广泛的底物范围以及高官能团和N-保护基耐受性。我们还描述了该方法的潜在应用，例如，生物活性分子的合成或选定的 β-氨基酮简单转化为其他有趣的构建块。

  DOI：

  10.1039/d2ob01843h
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 (S)-3,5-tBu-4-MeO-MeOBIPHEP(AuCl)2 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (S,E)-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl)carbamate 、 (E)-benzyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的阿伦烯的立体会聚、分子间对映选择性加氢胺化

  摘要：

  金和银：[{( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201584

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes
  作者：Kristina L. Butler、Michele Tragni、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/anie.201201584

  日期：2012.5.21

  Gold and silver: A 1:2 mixture of [(S)‐1}(AuCl)2] and AgBF4 catalyzes the enantioselective hydroamination of chiral, racemic 1,3‐disubstituted allenes with N‐unsubstituted carbamates to form N‐allylic carbamates in good yield, with high regio‐ and diastereoselectivity, and up to 92 % ee (see scheme, Cbz=benzyloxycarbonyl).

  金和银：[( S )- 1 }(AuCl) 2 ] 和 AgBF 4的 1:2 混合物催化手性、外消旋 1,3-二取代丙二烯与 N-未取代氨基甲酸酯的对映选择性加氢胺化反应形成N-烯丙基氨基甲酸酯产率高，区域选择性和非对映选择性高，ee高达 92% （参见方案，Cbz=苄氧羰基）。
• The regioselective Wacker oxidation of internal allylamines: synthesis of functionalized and challenging β-amino ketones
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d2ob01843h

  日期：——

  palladium-catalysed oxidation of internal allylamine derivatives to β-amino ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows a wide substrate scope as well as high functional group and N-protecting group tolerance. We also describe potential applications of the method, e.g., the synthesis of bioactive molecules or simple transformations of selected β-amino ketones into other interesting building

  报道了一种用于将内部烯丙胺衍生物钯催化氧化为 β-氨基酮的方便且通用的方案。该转变发生在室温下，显示出广泛的底物范围以及高官能团和N-保护基耐受性。我们还描述了该方法的潜在应用，例如，生物活性分子的合成或选定的 β-氨基酮简单转化为其他有趣的构建块。