1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene | 159730-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyethenyl)benzene；1,2-Dimethoxy-4-(2-methoxyethenyl)benzene
• CAS: 159730-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZRQLVVDHVBUPEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？镍催化的烯醇和酯与氮唑的氢烯化反应

  摘要：

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201304492
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,2-dimethoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Napolitano, Elio; Ramacciotti, Antonella; Fiaschi, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Cascade Cyclization of Propargylguanidines and Total Syntheses of Kealiinine B and C
  作者：Guilong Tian、Pavel Fedoseev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201700934

  日期：2017.4.19

  An oxidative cascade cyclization of propargylguanidines promoted by phenyliodonium diacetate (PIDA) was developed. The protocol provides an efficient route for the synthesis of the alkaloids kealiinines B and C as well as homologues. The difference in the electronic nature of the acetylene substituent resulted in two ways of the cyclization. A plausible mechanism is proposed based on the experimental

  开发了双乙酸苯基碘鎓（PIDA）促进的炔丙基胍的氧化级联环化。该方案为合成生物碱类kealiinines B和C以及同系物提供了一条有效途径。乙炔取代基的电子性质的差异导致两种环化方式。根据实验结果提出了一种合理的机制。
• Synthesis of Substrates for Aldolase-Catalysed Reactions: A Comparison of Methods for the Synthesis of Substituted Phenylacetaldehydes
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Enugala、Thomas Norberg、Jan Kihlberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1055/s-0036-1591963

  日期：2018.6

  Methods for the synthesis of phenylacetaldehydes (oxidation, one-carbon chain extension) were compared by using the synthesis of 4-methoxyphenylacetaldehyde as a model example. Oxidations of 4-methoxyphenylethanol with activated DMSO (Swern oxidation) or manganese dioxide gave unsatisfactory results; whereas oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) produced 4-methoxyphenylacetaldehyde in reasonable

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。
• Synthesis and Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Alkenylstilbenes: a New Approach to the Substituted Indenes
  作者：Wei Ding、Xiaoxin Shi、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201500587

  日期：2015.11

  A base‐catalyzed ring‐opening of 1‐benzylisochromans 1 firstly produced 2‐alkenylstilbenes 2, which then underwent a mild acid‐catalyzed intramolecular cyclization to furnish 1,2‐disubstituted indenes 3 in high yields. Subsequently, a base‐catalyzed isomerization of the 1,2‐disubstituted indenes 3 afforded the more stable 2,3‐disubstituted indenes 4 in almost quantitative yields.

  碱催化的1-苄基异氰酸酯1的开环首先产生2-链烯基苯乙烯2，然后对其进行温和的酸催化的分子内环化，以高产率提供1,2-二取代的茚满3。随后，1,2-二取代的茚3的碱催化异构化以几乎定量的产率提供了更稳定的2,3-二取代的茚4。