10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracene-9-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 10-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracene-9-carbaldehyde；4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00228049
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ZRIWXONEOQIGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracene-9-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-1-(11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-10-yl)propyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的硫醇化学传感器：合成，开启机制及其生物学应用。

  摘要：

  报道了一种新的化学计量探针（1），其通过迈克尔型反应通过开启其荧光来选择性地检测相对于其他相关生物物种的硫醇。如时间依赖性密度泛函理论计算所证实的，荧光反应在其反应过程中被揭示是由分子内电荷转移介导的。还通过共聚焦显微镜检查了探针1在细胞上的应用，并通过对细胞代谢产物的体外LC-MS分析观察到了其半胱氨酸的偏爱。

  DOI：

  10.1021/ol2001864
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 314 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A highly selective water-soluble optical probe for endogenous peroxynitrite

  摘要：

  制备了一种用于检测ONOO−的比色和荧光探针C-Py-1，该探针能够在100%水溶液中对反应性氧种（ROS）和反应性氮种（RNS）中的ONOO−展示出高灵敏度和优良选择性，同时反应速度快。同时，C-Py-1成功应用于RAW264.7细胞内源性ONOO−的成像。

  DOI：

  10.1039/c4cc04192e

文献信息

• 一种长发射波长荧光染料的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566942A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开一类长发射波长荧光染料的制备方法，所述荧光染料的制备方法包括以下步骤：首先，对萘酰亚胺通过三步反应进行修饰得到有活泼甲基的萘酰亚胺；其次，通过四步反应得到带有醛基修饰的香豆素；最后，带活泼甲基的萘酰亚胺与带有醛基修饰的香豆素反应，得到目标产物─长发射波长的荧光染料。与现有荧光染料相比，本发明合成的荧光染料具有近红外的发射光谱，Stokes位移高达150nm的特点，可应用于激光、电致发光以及荧光探针等领域。
• Development of a coumarin-based fluorescent probe for hydrogen peroxide based on the Payne/Dakin tandem reaction
  作者：Fangfang Wu、Hanjie Yu、Qin Wang、Jianjian Zhang、Zheng Li、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109335

  日期：2021.6

  Hydrogen peroxide (H2O2) is associated with many physiological and pathological processes in biological systems. Here, we report 7-diethylamino-3-formyl-coumarin (Cou-CHO) as a turn-on fluorescent probe for H2O2. The proposed probe employs a tandem Payne/Dakin reaction to convert the electron-withdrawing aldehyde to the electron-donating hydroxyl group, thus hindering the formation of twisted intramolecular

  过氧化氢（H 2 O 2）与生物系统中的许多生理和病理过程有关。在这里，我们报告7-二乙基氨基-3-甲酰基香豆素（Cou-CHO）作为H 2 O 2的开启荧光探针。提出的探针采用串联Payne / Dakin反应将吸电子的醛转化为给电子的羟基，从而阻碍了7-二乙基氨基香豆素的扭曲分子内电荷转移（TICT）状态的形成，从而导致荧光转向-响应。Cou-CHO具有高特异性，出色的灵敏度和对H 2 O 2的快速响应。尤其是，Cou-CHO可直接观察活细胞中基础和内源产生的H 2 O 2。结果表明，串联的Payne / Dakin反应可以为开发H 2 O 2选择性探针提供新的选择。
• 一种双通道下同时检测DNA和RNA的近红外 荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111116573B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种双通道下细胞内同时检测DNA和RNA的荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的结构如式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示；其中，Ar为芳香环或芳香杂环；R1和R2各自独立地为氢、N‑哌嗪、N‑甲基哌嗪、‑NH(CH2)nR3、‑NR3R4，其中n为1～5中任意一个整数，R3和R4各自独立地为氢、C1～5烷基或C1～5卤代烷基；A‑为卤离子、对甲苯磺酸离子。本发明所述荧光探针在双通道下可以在体外和细胞内同时检测DNA和RNA；同时所述荧光探针具有快速合成，近红外发射波长，光稳定性好，检测灵敏度高等特点，便于推广应用。
• A general strategy for selective detection of hypochlorous acid based on triazolopyridine formation
  作者：Yanhui Zhang、Hao Teng、Ying Gao、Muhammad Wasim Afzal、Jingye Tian、Xi Chen、Haoyang Tang、Tony D. James、Yuan Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.020

  日期：2020.11

  triazolopyridine formation strategy is reported here for the first time in which hypochlorous acid (HOCl) mildly and efficiently promotes the formation of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines NT1-NT6 from various 2-pyridylhydrazones N1-N6. N6, a rhodol-pyridylhydrazone hybrid, was developed into a fluorescent probe for the selective detection of HOCl, and successfully applied to probe endogenous HOCl in living cells

  摘要三唑并吡啶是一种重要的稠环化合物。首次报道了HOCl促进的三唑并吡啶的形成策略，其中次氯酸（HOCl）温和有效地促进了由各种2-吡啶基azoN1-N6。N6是一种Rhodol-吡啶基hydr杂化物，已开发成为可选择性检测HOCl的荧光探针，并成功地应用于原位实时检测活细胞和斑马鱼中的内源性HOCl。当前的分子内环化反应是选择性的并且是原子经济的，从而不仅为方便地合成三唑并吡啶提供了重要的方法，而且为复杂生物系统中内源性HOCl的灵敏，选择性和生物相容性检测提供了通用策略。
• Development of an ICT-based ratiometric fluorescent hypochlorite probe suitable for living cell imaging
  作者：Lin Yuan、Weiying Lin、Jizeng Song、Yueting Yang

  DOI：10.1039/c1cc15762k

  日期：——

  We have judiciously constructed a novel ICT-based ratiometric OCl−probe capable of ratiometric imaging in the live cells based on the new OCl−-promoted de-diaminomaleonitrile reaction.

  我们基于新的 OCl 促进脱二氨基马来腈反应，明智地构建了一种基于 ICT 的新型 OCl 比率测定探针，该探针能够在活细胞中进行比率测定成像。