(4-methylphenoxy)methylthiirane | 99186-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methylphenoxy)methylthiirane
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenoxy)methyl]thiirane
• CAS: 99186-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: CQBGJLHBIWNMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-139 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenoxy)methylthiirane 在 氨 、 silver nitrate 、 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨与硫烷的区域选择性开环合成α-脂族和β-芳族取代的牛磺酸

  摘要：

  硫杂环丁烷是合成取代牛磺酸的重要起始原料。研究了在硝酸银存在下噻喃与氨的开环反应的区域选择性。开环反应和随后的过氧酸氧化的结果表明，烷基取代的硫烷生成了1-单烷基和1，1-二烷基牛磺酸，而芳基取代的硫烷生成了2-芳基，2-烷基-2-。芳基-和2,2-二芳基牛磺酸。这表明烷基取代的硫烷在其取代度较低的环碳原子上被攻击，而芳基取代的硫烷在其取代度较高的环碳原子上被攻击。当前的方法是合成单和双取代的α-烷基-和β-芳基取代的牛磺酸的有效且原子经济的途径。 氨基酸-氨基链烷磺酸-区域选择性-开环反应-合成-硫杂环丁烷-牛磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216816
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯基1-(2,3-环氧)丙基醚 在 alumina immobilized thiourea 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(4-methylphenoxy)methylthiirane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用氧化铝固定硫脲快速有效地将环氧化物转化为硫杂丙环的绿色方案

  摘要：

  图形摘要摘要在室温下，使用氧化铝固定的硫脲成功地将各种环氧化物无溶剂转化为相应的硫杂丙环。反应在 2-9 分钟内完成，以 83-98% 的产率得到硫杂丙烷。使用过的氧化铝可以多次重复使用而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085044

文献信息

• A new and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxirane–β-cyclodextrin complexes and thiourea in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.111

  日期：2004.8

  Oxiranes react smoothly with thiourea in the presence of β-cyclodextrin in water at room temperature under neutral conditions to afford the corresponding thiiranes in excellent yields; the β-cyclodextrin can be recycled.

  在室温下，在水中，β-环糊精的存在下，在中性条件下，环氧乙烷与硫脲的反应平稳，从而以高收率得到相应的噻喃；β-环糊精可以回收利用。
• Synthesis of Thiiranes from Oxiranes in the Presence ofβ-Cyclodextrin in Water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、M. Somi Reddy、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200303179

  日期：2004.3

  efficient, user-friendly procedure has been developed for the conversion of oxiranes to thiiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water at ambient temperature in excellent yields. The use of β-cyclodextrin in this transformation overcomes the use of heavy metal halides as promoters and chlorinated hydrocarbons and other hazardous organic solvents.

  已经开发了一种温和且高效，用户友好的方法，该方法用于在环境温度下于水中，β-环糊精存在下，在超分子催化下将环氧乙烷类化合物转化为噻喃类，并获得了极高的收率。在此转化过程中使用β-环糊精克服了使用重金属卤化物作为促进剂以及氯代烃和其他有害有机溶剂的麻烦。
• An efficient catalyst-free synthesis of thiiranes from oxiranes using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.153

  日期：2006.11

  A catalyst-free, high-yielding conversion of oxiranes into thiiranes has efficiently been carried out by treatment with KSCN or thiourea at room temperature using polyethylene glycol (PEG-400) as the reaction medium.

  通过在室温下用聚乙二醇（PEG-400）作为反应介质，用KSCN或硫脲处理，有效地进行了无催化剂，高产的肟酮向噻喃的转化。
• LiClO4 catalyzed mild and efficient method for the synthesis of thiiranes from oxiranes
  作者：Sanjeeva Reddy、S. Nagavani

  DOI：10.1002/hc.20376

  日期：2008.1

  Oxiranes are efficiently converted to the corresponding thiiranes by potassium thiocyanate in the presence of catalytic amounts of LiClO4 with excellent yields under mild and nonaqueous conditions. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:97–99, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20376

  在温和和非水条件下，在催化量的 LiClO4 存在下，硫氰酸钾可有效地将环氧乙烷转化为相应的硫杂丙烷，并具有优异的产率。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:97–99, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20376
• Facile synthesis of thietanes via ring expansion of thiiranes
  作者：Jun Dong、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c6ob02387h

  日期：——

  Thietanes are pharmaceutically important cores of some biological compounds and intermediates of organic synthesis. Various thietanes were prepared from thiiranes via ring expansion through a reaction with trimethyloxosulfonium iodide in the presence of sodium hydride. The reaction process is a nucleophilic ring-opening reaction of thiiranes with dimethyloxosulfonium methylide, generated from trimethyloxosulfonium

  硫杂环丁烷是某些生物化合物和有机合成中间体的药学上重要的核心。在氢化钠的存在下，通过与三甲基氧through碘化物的反应，通过环扩张从硫烷制备各种硫杂环丁烷。该反应过程是由三甲基氧ulf碘化物和氢化钠产生的硫烷与二甲基氧os甲基亚砜的亲核开环反应，随后是硫醇盐的分子内置换（环化）反应生成二甲基氧os部分。当前的方法提供了一种从容易获得的硫烷有效制备硫杂环丁烷的新策略。